5,6-dihydro-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2H-[1,4]thiazine | 84099-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2H-[1,4]thiazine
• 英文别名: ethyl 5-ethoxy-3,6-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
• CAS: 84099-77-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: XXNUIQMKIAXIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2H-[1,4]thiazine 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Amino-5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-b][1,4]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-dihydro-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2H-[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019

文献信息

• Triazolo[1,5-c]pyrimido[1,4]azines as bronchodilators
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04981850A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimido[1,4]-azines have been found to have potent bronchodilator activity. Also, pharmacological methods for inducing bronchodilation using such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and synthetic intermediates, including 1,2,4-triazolo[4,3-c]-pyrimido[1,4]azines, for preparing such compounds.

  已发现1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶并[1,4]-嘧啶具有强效的支气管扩张活性。此外，还有使用这些化合物诱导支气管扩张的药理学方法，含有这些化合物的制药组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体，包括1,2,4-三唑并[4,3-c]-嘧啶并[1,4]嘧啶。
• HENRIE, R. N. ,, II;LAZARUS, R. A.;BENKOVIC, S. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 559-563
  作者：HENRIE, R. N. ,, II、LAZARUS, R. A.、BENKOVIC, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolo(1,5-c)pyrimido(1,4) azines as bronchodilators
  申请人：RIKER LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0327284B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US4981850A
  申请人：——

  公开号：US4981850A

  公开（公告）日：1991-01-01
• US5089493A
  申请人：——

  公开号：US5089493A

  公开（公告）日：1992-02-18