4-(3,5,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 19159-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(3,5,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 19159-06-9
• 化学式: C₁₅H₈O₇
• 分子量: 300.224
• InChiKey: NFHFWPLMCBCJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(3,5,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavonol–serum albumin complexation. Two-electron oxidation of flavonols and their complexes with serum albumin

  摘要：

  槲皮素（3,3',4',5,7-五羟基黄酮）和槲皮素衍生物（3-甲基槲皮素、异槲皮苷、芦丁）是植物和人类饮食中富含的强效多酚类抗氧化剂。最近的研究表明，在食用富含槲皮素饮食的人的血浆中存在大量结合白蛋白的槲皮素结合物。在这项工作中，通过荧光光谱定量研究了槲皮素和槲皮素糖苷与牛血清白蛋白（BSA）的结合。槲皮素在结合点处具有强烈的荧光增强作用，这表明在复合物中，很大一部分槲皮素采用吡喃结构。另一方面，槲皮素对色氨酸荧光的高效淬灭与IIA结构域中的结合相一致。黄酮类衍生的醌类可能在黄酮类化合物（抗氧化活性）淬灭活性氧时形成。在这项工作中，在甲醇和有或没有BSA的水缓冲液中，选定的黄酮类化合物在过碘酸氧化时很容易形成醌类。通过紫外可见光谱进行的动力学研究表明，结合白蛋白的黄酮类化合物与游离黄酮类化合物一样快速氧化。有趣的是，由于溶剂快速添加，槲皮素�

  DOI：

  10.1039/a810017i
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 sodium periodate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3,5,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Flavonol–serum albumin complexation. Two-electron oxidation of flavonols and their complexes with serum albumin

  摘要：

  槲皮素（3,3',4',5,7-五羟基黄酮）和槲皮素衍生物（3-甲基槲皮素、异槲皮苷、芦丁）是植物和人类饮食中富含的强效多酚类抗氧化剂。最近的研究表明，在食用富含槲皮素饮食的人的血浆中存在大量结合白蛋白的槲皮素结合物。在这项工作中，通过荧光光谱定量研究了槲皮素和槲皮素糖苷与牛血清白蛋白（BSA）的结合。槲皮素在结合点处具有强烈的荧光增强作用，这表明在复合物中，很大一部分槲皮素采用吡喃结构。另一方面，槲皮素对色氨酸荧光的高效淬灭与IIA结构域中的结合相一致。黄酮类衍生的醌类可能在黄酮类化合物（抗氧化活性）淬灭活性氧时形成。在这项工作中，在甲醇和有或没有BSA的水缓冲液中，选定的黄酮类化合物在过碘酸氧化时很容易形成醌类。通过紫外可见光谱进行的动力学研究表明，结合白蛋白的黄酮类化合物与游离黄酮类化合物一样快速氧化。有趣的是，由于溶剂快速添加，槲皮素�

  DOI：

  10.1039/a810017i

文献信息

• Study of the reaction products of flavonols with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl using liquid chromatography coupled with negative electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Erlend Hvattum、Yngve Stenstrøm、Dag Ekeberg

  DOI：10.1002/jms.756

  日期：2004.12

  The products obtained after the reaction between flavonols and the stable free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•) in both methanol and acetonitrile were characterized using liquid chromatography coupled with negative electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC/ESI-MS/MS) and NMR spectroscopy. The flavonols studied were quercetin, kaempferol and myricetin. In methanol, two reaction products of oxidized quercetin were identified using LC/ESI-MS/MS and NMR. Quercetin was oxidized through a transfer of two H-atoms to DPPH• and subsequently incorporated either two CH3OH molecules or one CH3OH- and one H2O molecule giving the products 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one and 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3,5,7-tetrahydroxy-2-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one, respectively. LC/ESI-MS/MS analysis revealed that in methanol, kaempferol and myricetin also gave rise to methoxylated oxidation products similar to that identified for quercetin. Kaempferol, in addition, also exhibited products where a kaempferol radical, obtained by a transfer of one H-atom to DPPH•, reacted with CH3OH through the addition of CH3O•, yielding two isomeric products. When the reaction took place in acetonitrile, LC/ESI-MS/MS analysis showed that both quercetin and myricetin formed stable isomeric quinone products obtained by a transfer of two H-atoms to DPPH•. In contrast, kaempferol formed two isomeric products where a kaempferol radical reacted with H2O through the addition of OH•, i.e. similar to the reaction of kaempferol radicals with CH3OH. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  甲醇和乙腈中黄酮醇与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH•)反应所得产物的表征采用负极液相色谱串联电喷雾电离质谱(LC/ESI-MS/MS)和核磁共振波谱法。被研究的黄酮醇为槲皮素、山柰酚和杨梅素。用LC/ESI-MS/MS和NMR鉴定了甲醇中的两种氧化槲皮素产物。槲皮素通过两个H原子向DPPH•转移而被氧化，随后以两种CH3OH分子或一种CH3OH-和一种H2O分子分别得到产物2-(3，4-二羟基苯基)-3，5，7-三羟基-2，3-二甲氧基-2，3-二氢色烯-4-酮和2-(3，4-二羟基苯基)-3，3，5，7-四羟基-2-甲氧基-2，3-二氢色烯-4-酮。LC/ESI-MS/MS分析表明，在甲醇中，山柰酚和杨梅素也产生了与槲皮素类似的甲氧基化氧化产物。此外，山柰酚还显示出了一种山柰酚自由基通过一个H原子转移到DPPH•，再通过CH3O•的加成反应与CH3OH反应，产生了两种异构产物。当反应发生在乙腈中时，LC/ESI-MS/MS分析显示，槲皮素和杨梅素均通过两个H原子向DPPH•转移而形成了稳定的异构醌产物。相反，山柰酚形成两种异构产物，其中山柰酚自由基通过OH•的加入与H2O反应，即与山柰酚自由基与CH3OH的反应类似。[13]。
• Photo-oxidation of some flavonoids with photochemically generated<i>t</i>-BuO^•radicals in a<i>t</i>-BuOH water system using a kinetic approach
  作者：Radhika Mallepu、Laxmi Potlapally、Vijaya Lakshmi Gollapalli

  DOI：10.1002/jccs.201700342

  日期：2018.10

  genistein (GE), myricetin (MY), and kaempferol (KA), a kinetic study of photo‐oxidation of these flavonoids with photochemically generated t‐BuO• radicals in a t‐BuOH water (2:1 v/v) system was carried out. The oxidation of flavonoids by t‐BuO• radicals was performed spectrophotometrically by measuring the absorbance of quercetin (375 nm), apigenin (340 nm), daidzein (250 nm), genistein (263 nm), myricetin

  类黄酮作为饮食成分，在体内和体外系统中均具有多种药理作用和促进健康的特性。该品种归因于其高抗氧化能力，而抗氧化能力又与其自由基清除性能有关。为了了解t- BuO的自由基清除机理•一些类黄酮，即，槲皮素（QU），芹菜素（AP），大豆苷元（DA），染料木黄酮（GE），杨梅素（MY）和山fer酚（KA） ，在t- BuOH水（2：1 v / v）系统中对这些类黄酮与光化学生成的t- BuO •自由基进行光氧化的动力学研究进行了研究。t- BuO对类黄酮的氧化•通过分光光度法测定槲皮素（375 nm），芹菜素（340 nm），大豆苷元（250 nm），染料木黄酮（263 nm），杨梅素（255 nm）和山ka酚（375 nm）的吸光度进行自由基检测最大。黄酮类化合物的初始氧化速率随[类黄酮]，[ t- BuOOH]和光强度的增加而增加。从t- BuO •自由基对类黄酮的初始氧化速率和在254 nm
• Reactions of Flavonoids with <i>o</i>-Quinones Interfere with the Spectrophotometric Assay of Tyrosinase Activity
  作者：Beata Gąsowska-Bajger、Hubert Wojtasek

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01896

  日期：2016.7.6

  tyrosinase and their influence on the oxidation of l-dopa and l-tyrosine was studied. Reaction rates measured spectrophotometrically and by oxygen consumption differed substantially. All tested flavonoids reacted with 4-tert-butyl-o-benzoquinone and/or 4-methyl-o-benzoquinone, although at different rates. These reactions generated products whose UV-vis spectra either overlapped or did not overlap with the spectrum

  类黄酮是具有抗氧化性能的重要食品成分，其中许多已被描述为酪氨酸酶抑制剂。研究了蘑菇酪氨酸酶对槲皮素，山奈酚，morin，儿茶素和柚皮素的氧化作用及其对左旋多巴和左旋酪氨酸氧化的影响。用分光光度法和通过氧消耗量测得的反应速率有很大的不同。所有测试的类黄酮与4-叔丁基邻苯醌和/或4-甲基邻苯醌反应，尽管速率不同。这些反应产生的产品的紫外-可见光谱与多巴色素的光谱重叠或不重叠。因此，它们通过测量1-dopa或l-酪氨酸氧化过程中在475 nm处的吸光度，强烈影响所进行的动力学分析，从而产生错误的抑制或活化作用。
• Qualitative observation of chemical change rate for quercetin in basic medium characterized by time resolved UV–vis spectroscopy
  作者：LiJun Yang、Ping Li、YanJun Gao、DaCheng Wu

  DOI：10.1016/j.molliq.2009.12.006

  日期：2010.2

  applied to a real time investigation of chemical reaction of quercetin (5.0 × 10− 5 mol L− 1) with various concentrations of sodium hydroxide (from 5.0 × 10− 3 to 1.0 mol L− 1). The UV–vis absorption spectra acquired first reveal that there was an intermediate product with an absorption band centered at 427 nm formed during the reaction. The rates of chemical changes for quercetin in basic medium are also

  时间分辨光谱施加到槲皮素化学反应的实时调查（5.0×10 - 5 摩尔大号- 1）与各种浓度的氢氧化钠（5.0×10 - 3〜1.0摩尔大号- 1）。首先获得的紫外可见吸收光谱表明，在反应过程中形成了一个中间产物，其吸收带位于427 nm处。槲皮素在基本培养基中的化学变化速率也首先通过当前工作获得。所获得的瞬态光谱信息对于理解槲皮素与氢氧化钠之间反应的分子机理非常有价值。
• 一种基于槲皮素结构的邻苯醌衍生物的制备方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN105801548A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明公开了一种基于槲皮素结构的邻苯醌衍生物的制备方法，属于有机合成领域，以槲皮素为原料，乙醇为反应溶剂，空气为氧化剂，与含脂环或杂环的胺进行反应，反应在碱性恒温条件下进行；本发明通过对槲皮素的结构进行修饰，有效解决了槲皮素的水溶性、脂溶性差、生物利用度低的问题，使其在抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降糖降压、免疫调节及心血管保护等病理方面具有较高的治愈疗效，大大提高其药理和生理活性，并且反应条件简单易控，可操作性强，反应产物纯度高，值得提倡和推广。