2-(carboxymethylthio)-3-methylquinoxaline | 85516-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(carboxymethylthio)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: (3-methyl-2-quinoxalylthio)acetic acid；2-(2-methylquinoxalin-3-ythio)acetic acid；2-(3-Methylquinoxalin-2-ylthio)acetic acid；2-(3-methylquinoxalin-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 85516-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: MMULDMVRBPVEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethylthio)-3-methylquinoxaline 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到4-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinoxalin-10-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic compounds with a bridge nitrogen atom. 19. Thiazolo[3,2-a]quinoxalinium oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473873
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(carboxymethylthio)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧代/硫代喹喔啉和基于2-氧代/硫代喹喔啉的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过用α-D-吡喃葡萄糖基，α-D-吡喃半乳糖基和α-D对3-甲基-2-氧代（thioxo）-1,2-二氢喹喔啉1a，b进行糖基化制备了几种O-和S-喹喔啉苷。-在K 2 CO 3存在下用β-乳糖苷溴化物，然后用Et 3 N / H 2 O脱乙酰基。此外，用乙酸4-溴丁酯，2-乙酰氧基乙氧基甲基溴和3-氯丙醇将1a，b烷基化，得到相应的O-和S-acycloquinoxaline核苷。的反应1B与氯乙酸随后用磺胺醋酰磺胺嘧啶和缩合的Et的存在3N / THF和氯甲酸乙酯分别得到相应的磺酰胺衍生物14和15。新化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和微量分析证实。在体外筛选了其中一些化合物的抗肿瘤和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114124

文献信息

• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• FEDOTOV, K. V.;ROMANOV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N2, S. 1680-1684
  作者：FEDOTOV, K. V.、ROMANOV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330
  作者：BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN、EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED、EL-SHERIEF, HASSAN, +

  DOI：——

  日期：——