D-Ribose-oxim | 6272-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-Ribose-oxim
• 英文别名: Ribose-oxim；D-Ribose, oxime (9CI)；(2R,3S,4S)-5-hydroxyiminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 6272-50-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₅
• 分子量: 165.146
• InChiKey: OKDOWAAKOUUJPX-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Ribose-oxim 在 吡啶 、 copper(I) chloride 、 氧气 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonhydroximo-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 D-Ribose-oxim
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y

文献信息

• A derivatization procedure for the simultaneous analysis of iminosugars and other low molecular weight carbohydrates by GC–MS in mulberry (Morus sp.)
  作者：S. Rodríguez-Sánchez、O. Hernández-Hernández、A.I. Ruiz-Matute、M.L. Sanz

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.10.097

  日期：2011.5

  iminosugars such as deoxynojirimycin (DNJ) or fagomine and other carbohydrates of low molecular weight by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC–MS) in Morus sp. Both oximation + trimethylsilylation and oximation + acetylation allowed the separation of target compounds, whereas trimethylsilyl (TMS) and acetylated derivatives showed several coelutions. Nevertheless, oximation + acetylation were

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。
• Desoxy-nitrozucker. 13. Mitteilung. Herstellung ungeschützter und partiell geschützter 1-Desoxy-1-nitro-<scp>D</scp>-aldosen sowie Röntgenstrukturanalysen einiger ihrer Vertreter
  作者：Dieter Beer、Jost H. Bieri、Ingolf Macher、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690526

  日期：1986.7.30

  Preparation of Unprotected and Partially Protected 1-Deoxy-1-nitro-D-aldoses and Some Representative X-Ray Structure Analyses

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析
• Russula-Farbstoffe: Zur Struktur von Russupteridin-sIII
  作者：Peter Xaver Iten、Shigenobu Arihara、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19730560121

  日期：1973.1.31

  Der rote Hauptfarbstoff aus den zu den Basidiomyceten gehörenden Pilzen Russula emetica Fr., R. sardonia Fr. em. Rom. und anderen Spezies, das sog. Russupteridin-sIII, ist ein «dimeres» Lumazinderivat. Nach Säurehydrolyse konnte Ribose, bzw. Furfurol nachgewiesen werden, neben dem tricyclischen 2,10-Dihydro-4,6,8-trihydroxy-10-ribityl-2-oxo-pyrimido[5,4-g]pteridin (2). Spaltung mit 2proz. Essigsäure

  担子菌蘑菇Russula emetica Fr.，R。sardonia Fr. em。的主要红色素。罗马。和其他物种，所谓的Russupteridin- s III是“二聚体” lumazine衍生物。酸水解后，除了三环的2,10-二氢-4,6,8-三羟基-10-ribityl-2-氧代嘧啶[5,4-g]蝶啶（2）外，还可以检测到核糖或糠醛（2） 。拆分2％在封闭的管中排除氧气的乙酸提供了N-ribityllumazines 3a，3b和4以及其他尚未鉴定的化合物。
• Masuda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 366
  作者：Masuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1765,1770
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——