6-uracil | 36995-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-uracil
• 英文别名: 6-(3,4-dimethyl-N-D-ribitol-1-yl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-deoxy-1-[N-(3,4-dimethyl-phenyl)-(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinyl)amino]-D-ribitol；6-(N-D-ribityl-3,4-xylidino)uracil；6-(N-D-Ribityl-3,4-dimethylanilino)-uracil；6-(N-D-Ribityl-3,4-xylidino)-uracil；6-(3,4-dimethyl-N-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 36995-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: QUJHNYBCATYWGH-ZENOOKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-uracil 生成 7,8-Dimethyl-10-D-ribitylpyrimido<5,4-b><1,4>-benzothiazine-2,4(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janda; Hemmerich, Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, # 14, p. 475 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 sodium cyanoborohydride 、 丙二腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-uracil
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩通过黄素-N5-氧化物中间体进行分解代谢

  摘要：

  二苯并噻吩分解代谢途径将二苯并噻吩转化为 2-羟基联苯和亚硫酸盐。该途径的第三步涉及将二苯并噻吩砜转化为 2-(2-羟基苯基)-苯亚磺酸，由独特的黄素酶 DszA 催化。该反应的机理研究表明二苯并噻吩砜的C2氢过氧化物与黄素反应形成黄素-N5-氧化物。通过 LC-MS 分析、化学合成的 FMN-N5-氧化物和 (18)O2 标记研究的共洗脱实验，证实了黄素-N5-氧化物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00583

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Properties of Structurally Modified Flavin Compounds
  作者：Madina Mansurova、Melissa S. Koay、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200800504

  日期：2008.11

  Four structurally modified flavin compounds have been synthesized and characterized for their redox potential by chemical reduction with sodium dithionite. Besides the previously reported 1- and 5-deazariboflavin, a 7,8-didemethyl derivative and an 8-isopropylriboflavin have been obtained. The synthesis of these compounds started in all cases from appropriately substituted anilines that were condensed

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Smit, P.; Stork, G. A.; van der Plas, H. C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 538 - 543
  作者：Smit, P.、Stork, G. A.、van der Plas, H. C.、den Hartog, J. A. J.、van der Marel, G. A.、van Boom, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Chemical Syntheses of 1- and 5-Deazariboflavin
  作者：Erin E. Carlson、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jo049859f

  日期：2004.4.1

  The cofactor flavin adenine dinucleotide (FAD) is required for the catalytic activity of a large class of enzymes known as flavoenzymes. Because flavin cofactors participate in catalysis via a number of different mechanisms, isoalloxazine analogues are valuable for mechanistic studies. We report improved chemical syntheses for the preparation of the two key analogues, 5-deazariboflavin and 1-deazariboflavin.
• US4277603A
  申请人：——

  公开号：US4277603A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4567260A
  申请人：——

  公开号：US4567260A

  公开（公告）日：1986-01-28