N-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1160166-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1160166-35-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂S
• 分子量: 294.3
• InChiKey: PGQIBUHQUSKLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  380.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到N-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Rong Wang、Shuang Hou、Xiaojing Dong、Daijie Chen、Lei Shao、Liujia Qian、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00354d

  日期：——

  A series of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds were synthesized and evaluated for their synergistic effects with polymyxin B (PB) against Klebsiella pneumoniae (SIPI-KPN-1712).

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• A practical synthesis of 2-aminobenzothiazoles via copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-iodoanilines with isothiocyanates in ionic liquids
  作者：Ling Chen、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3453

  日期：2016.6

  copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates was achieved in hydrophobic [bmim][PF6] ionic liquid under mild conditions, generating a variety of 2‐aminobenzothiazoles in good to excellent yields. The tandem reaction that was carried out in [bmim][PF6] has some obvious advantages such as accelerated reaction rate and increased yield as compared with the reaction run in volatile

  在疏水性[bmim] [PF 6 ]离子液体中，在温和的条件下实现了2-碘代苯胺与异硫氰酸酯的铜（I）催化串联反应，生成了各种类型的2-氨基苯并噻唑，收率高至优异。与在挥发性溶剂（例如甲苯）中进行的反应相比，在[bmim] [PF 6 ]中进行的串联反应具有一些明显的优势，例如加快了反应速度，提高了收率。此外，CuI / 1,10-菲咯啉催化体系最多可重复使用八次，而不会降低活性和效率。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Postsynthetic modification of IRMOF-3 with a copper iminopyridine complex as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Jie Liu、Xiaobin Zhang、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.3109

  日期：2014.3

  A copper iminopyridine complex has been immobilized on to a metal–organic framework (MOF) through postsynthetic modification of IRMOF‐3. The modified MOFs were fully demonstrated by using a variety of methods, and the structural integrity of the modified MOFs has been confirmed by powder X‐ray diffraction (XRD). Furthermore, it was shown that the modified IRMOF‐3 can act as an efficient solid catalyst

  通过IRMOF-3的后期合成修饰，已将亚氨基吡啶铜络合物固定在金属-有机骨架（MOF）上。改性MOF可以通过多种方法得到充分证明，并且改性MOF的结构完整性已通过粉末X射线衍射（XRD）得以证实。此外，研究表明，经修饰的IRMOF-3可通过2-碘苯胺与异硫氰酸酯的异质反应，作为合成2-氨基苯并噻唑的有效固体催化剂。而且，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并连续使用六个连续循环而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 2-aminobenzothiazole via FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Xianjin Liu、Zhenzhen Zong、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.1039/c0gc00123f

  日期：——

  An FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient, and practical route for the generation of 2-aminobenzothiazole. This present tandem process shows broad substrate scope in the presence of octadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst. In addition, the reaction media can be recovered

  一个 的FeCl 3催化的串联反应 2-碘苯胺 和 异硫氰酸酯 在 水 描述，它提供了一种环境友好，高效且实用的途径来生成 2-氨基苯并噻唑。目前的串列工艺显示，在存在十八烷基三甲基氯化铵 作为相转移 催化剂。另外，反应介质可以被回收和再循环而不损失效率。