6-bromo-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine | 91805-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (6-bromo-benzothiazol-2-yl)-phenyl-amine；(6-Brom-benzothiazol-2-yl)-phenyl-amin；6-Brom-2-anilino-benzothiazol；6-Brom-2-anilino-benzthiazol；6-bromo-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 91805-51-5
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: WXCIIKDXEMBCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine 、 硫酸二甲酯 生成 (6-bromo-3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  312.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第十部分乙氧基离子对5-取代的1-苯胺基联苯并噻唑的甲基化作用，5-溴-1-苯胺基联苯并噻唑及其N-甲基衍生物的紫外吸收光谱的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001513
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到6-bromo-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Merrifield树脂负载的菲咯啉-Cu（I）：通过2-卤代苯胺与异硫氰酸酯反应合成2-氨基苯并噻唑的高效可回收催化剂

  摘要：

  一种新型的Merrifield树脂负载的菲咯啉-Cu（I）络合物已被开发出来，并用作2-卤代苯胺与异硫氰酸酯反应合成2-氨基苯并噻唑的高效可循环催化剂。该反应适用于各种2-卤代苯甲胺和异硫氰酸酯，并在温和的反应条件下以高收率产生了相应的2-氨基苯并噻唑。此外，通过简单的过滤从反应混合物中定量回收催化剂，并以几乎恒定的活性重复使用十个循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.121

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of <i>ortho</i>-Aminobenzenethiols with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzoazoles Under Ligand- and Solvent-Free Conditions
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Qin Yang、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1080/10426507.2010.532841

  日期：2011.8.1

  Abstract An efficient route to synthesize a variety of 2-aminobenzoazoles has been discovered. It involves the reaction of ortho-aminobenzenethiols with isothiocyanates via iron-catalyzed tandem addition-annulations process under ligand and solvent free conditions on silica gel surface. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 发现了合成多种2-氨基苯并唑的有效途径。它涉及在硅胶表面上在配体和无溶剂条件下，通过铁催化串联加成-环化过程使邻氨基苯硫醇与异硫氰酸酯反应。图形概要
• Studies on the Thiazoles Obtained by Direct Thiocyanogenation¹
  作者：R. Q. Brewster、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01299a018

  日期：1936.8