N-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 56242-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine；2-[(α-methylbenzyl)amino]benzothiazole
• CAS: 56242-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD11115983
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DZIWQKREFWAFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N'-(1-苯基乙基)硫脲 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以58%的产率得到N-(1-phenylethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。
• 10.1016/j.apcata.2024.119806
  作者：Selvaraj, Ramaraj、G, Govinda Rajulu、Arunachalam, Rajendran、Subramanian, Palani S.、Savitha Lakshmi、Mahalakshmi、Suresh, Eringathodi、Ganesh, Krithika、Rajeshwaran, Kasi、Karthik、S, Sandeep

  DOI：10.1016/j.apcata.2024.119806

  日期：——
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。