3'-Azido-3'-deoxy-5'-o-palmitoylthymidine | 106060-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Azido-3'-deoxy-5'-o-palmitoylthymidine
• 英文别名: 3'-Azido-3'-deoxy-5'-O-palmitoylthymidin；3'-azido-3'-deoxythymidine palmitate；Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-, 5'-hexadecanoate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 106060-81-5
• 化学式: C₂₆H₄₃N₅O₅
• 分子量: 505.658
• InChiKey: BWLFDVURIJOONL-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Azido-3'-deoxy-5'-o-palmitoylthymidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定的酯类前药。

  摘要：

  十种齐多夫定的新型酯前药（叠氮胸苷； AZT）与脂肪酸（乙酸硬脂酸）合成，并从体内和体外研究了AZT从前药的酶促再生。在存在小鼠酶系统（血浆，肝，肠和肾）的情况下，AZT酯的酶促水解速率高度依赖于前药的酰基链长度。AZT的癸酸酯或辛酸酯对四种酶系统中的三种显示出最高的反应性。酰基链长度的减少或增加都会导致对酶的反应性降低。将齐多夫定（AZT）和其中的三种前药（醋酸盐，癸酸盐和硬脂酸盐）腹膜内给药于小鼠，并测量血浆AZT和相应的前药的浓度。醋酸盐给药后血浆中的AZT浓度迅速下降，半衰期为14.5分钟。这种趋势类似于直接AZT给药所显示的趋势。另一方面，投予癸酸盐或硬脂酸盐后的浓度缓慢下降，并在给药后维持长达4小时。除乙酸盐外，给药前药后血浆中的前药浓度均在检测极限（0.01微克/ mL）以下。血浆中无癸酸盐和硬脂酸盐可归因于酯衍生物的高疏水性或有利的组织分布。服用海藻酸盐或硬脂酸盐后的浓度缓

  DOI：

  10.1002/jps.2600790616
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 齐多夫定 在 吡啶 作用下， 生成 3'-Azido-3'-deoxy-5'-o-palmitoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定的酯类前药。

  摘要：

  十种齐多夫定的新型酯前药（叠氮胸苷； AZT）与脂肪酸（乙酸硬脂酸）合成，并从体内和体外研究了AZT从前药的酶促再生。在存在小鼠酶系统（血浆，肝，肠和肾）的情况下，AZT酯的酶促水解速率高度依赖于前药的酰基链长度。AZT的癸酸酯或辛酸酯对四种酶系统中的三种显示出最高的反应性。酰基链长度的减少或增加都会导致对酶的反应性降低。将齐多夫定（AZT）和其中的三种前药（醋酸盐，癸酸盐和硬脂酸盐）腹膜内给药于小鼠，并测量血浆AZT和相应的前药的浓度。醋酸盐给药后血浆中的AZT浓度迅速下降，半衰期为14.5分钟。这种趋势类似于直接AZT给药所显示的趋势。另一方面，投予癸酸盐或硬脂酸盐后的浓度缓慢下降，并在给药后维持长达4小时。除乙酸盐外，给药前药后血浆中的前药浓度均在检测极限（0.01微克/ mL）以下。血浆中无癸酸盐和硬脂酸盐可归因于酯衍生物的高疏水性或有利的组织分布。服用海藻酸盐或硬脂酸盐后的浓度缓

  DOI：

  10.1002/jps.2600790616

文献信息

• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• POLYMORPHIC FORM OF FLUTICASONE PROPIONATE
  申请人：Nicox Ophthalmics, Inc.

  公开号：EP3517541A1

  公开（公告）日：2019-07-31

  The present invention provided nanocrystals of fluticasone propionate having an X-ray powder diffraction pattern including peaks at about 7.8, 15.7, 20.8, 23.7, 24.5, and 32.5 degrees 2θ further including peaks at about 9.9, 13.0, 14.6, 16.0, 16.9, 18.1, and 34.3 degrees 2θ, characterized in that :the nanocrystals are nanoplates having the [001] crystallographic axis substantially normal to the surfaces that define the thickness of the nanoplates,wherein said nanoplates have an average size between 100 and 1000 nm.

  本发明提供了丙酸氟替卡松的纳米晶体，其 X 射线粉末衍射图谱包括约 7.8、15.7、20.8、23.7、24.5 和 32.5 度 2θ处的峰，还包括约 9.9、13.0、14.6、16.0、16.9、18.1 和 34.3 度 2θ处的峰。3 度 2θ，其特征在于：纳米晶体是纳米板，其[001]结晶轴基本上与确定纳米板厚度的表面法线，其中所述纳米板的平均尺寸介于 100 和 1000 纳米之间。
• Preparations of hydrophobic therapeutic agents, methods of manufacture and use thereof
  申请人：NICOX OPHTHALMICS, INC.

  公开号：US10174071B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention further provides method of preparing nanocrystals of a hydrophobic therapeutic agent such as fluticasone or triamcinolone, pharmaceutical compositions (e.g., topical or intranasal compositions) thereof and methods for treating and/or preventing the signs and/or symptoms of disorders such as blepharitis, meibomian gland dysfunction or skin inflammation or a respiratory disease (e.g., asthma).

  本发明进一步提供了制备疏水性治疗剂（如氟替卡松或曲安西龙）纳米晶体的方法、其药物组合物（如局部或鼻内组合物）以及治疗和/或预防诸如睑缘炎、睑板腺功能障碍或皮肤炎症或呼吸系统疾病（如哮喘）等疾病的症状和/或体征的方法。
• Self-assembly of therapeutic agent-peptide nanostructures
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US10098967B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nantubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  所公开的是疏水性药物与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的共轭物。所公开的共轭物具有两亲性，可自行组装成纳米管。此外，还描述了包含共轭物的纳米管，这种纳米管可具有较高的药物负载量，并能保护药物不被降解或消除。纳米管非常适合向人体输送疏水性和不稳定的药物。
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25