1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione | 20635-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2,5-diketopiperazin
• CAS: 20635-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: UTTGGFFRHMKGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C
• 沸点：
  595.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione 在 alkali hydroxide 作用下， 生成 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuhara; Chikashige, American Chemical Journal, 1900, vol. 24, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuhara; Chikashige, American Chemical Journal, 1900, vol. 24, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 苯 在 1,4-diphenylpiperazine-2,5-dione 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 18.0h， 以68.1%的产率得到4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的卤代芳烃与芳烃偶联中作为电子给体引发剂的二酮哌嗪的研究†

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下并且没有过渡金属催化剂的帮助下，几种二酮哌嗪已显示出可促进苯与芳基卤化物之间的碳-碳偶联。二酮哌嗪的结构对其还原电位有影响，可以帮助促进更具挑战性的芳基溴化物与苯的偶联。

  DOI：

  10.1039/c7ob00036g

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。
• Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media
  作者：Yong-Hong Wen、Xiao-Na Chen、Hui-Ling Wen、Xiao-Fang Tang

  DOI：10.2174/157017811799304098

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthetic approach to 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was developed. A series of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was prepared from chloroacetamides using potassium iodide catalysis in acetone/water. The structures of two products were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。
• One-step diketopiperazine synthesis using phase transfer catalysis
  作者：Elaine O’Reilly、Elena Lestini、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.146

  日期：2009.4

  A simple and efficient one-step procedure is described for the synthesis of a number of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones under phase transfer conditions. The reactions are carried out at room temperature, starting from a suitable N-chloroacetamide in the presence of an aqueous solution of sodium hydroxide. Piperazine-2,5-diones were obtained with excellent selectivity in yields of

  描述了一种简单有效的一步程序，用于在相转移条件下合成许多对称的1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。反应在室温下进行，从合适的N-氯乙酰胺开始，在氢氧化钠水溶液的存在下进行。获得具有高达90％的产率的优异选择性的哌嗪-2，5-二酮。
• A crystallographic and solid-state NMR study of 1,4-disubstituted 2,5-diketopiperazines
  作者：Berislav Perić、Natalija Pantalon Juraj、Gábor Szalontai、Suzana R. Veličković、Filip M. Veljković、Dražen Vikić-Topić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130157

  日期：2021.6

  characterized by NMR in solution and IR spectroscopy. The identity of the compounds was confirmed and their fragmentation analyzed by ESI-MS and HRMS spectrometry. X-ray single crystal structures revealed that the three compounds crystallize in space groups P21 (1), Pbca (2) and P21/c (3), respectively. The solid-state structures of 1-3 were further analyzed by a combination of solid-state NMR spectroscopy and

  合成了对-二取代的苯基二酮哌嗪1（R = H），2（R = NO 2）和3（R = -N（CH 3）2），并通过NMR在溶液和红外光谱中进行了表征。确认化合物的身份，并通过ESI-MS和HRMS光谱分析其片段化。X射线单晶结构表明，这三种化合物分别在空间群P 2 1（1），Pbca（2）和P 2 1 / c（3）中结晶。的固态结构1- 3通过固态NMR光谱和GIPAW计算的组合进一步分析。核磁共振结晶学方法被用来分析对称打破近中心对称分子的1，和哌嗪基团的病症中的晶体结构3。