N-(prop-2-ynyl)-2-fluoroaniline | 1251024-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-2-fluoroaniline
• 英文别名: 2-fluoro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 1251024-27-7
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD16661643
• 分子量: 149.168
• InChiKey: YIVLEUZTAKNXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-2-fluoroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver(I) nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole N-Oxides from N-Propargylamines

  摘要：

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03021
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 N-(prop-2-ynyl)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  包含 3'-脱氧胸苷的新型 1,2,3-三唑衍生物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成和表征了一系列包含 3'-脱氧胸苷的新型 1,2,3-三唑衍生物。评估了所有合成化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并与作为对照的标准抗生素药物、硫酸链霉素和强力霉素进行了比较。一些化合物对大肠杆菌显示出潜在的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度为 0.14 mM。还研究了初步的构效关系和计算模拟。

  DOI：

  10.3184/174751917x15094552081189

文献信息

• 一种雷帕霉素三氮唑衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN107827908B

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明属于医药技术领域范畴，具体涉及一种雷帕霉素三氮唑衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物为下式Ⅰ所示的化合物或其药学可接受的盐、异构体、酯类，其制备方法为：(1)从化合物A‑1制备得到式A‑2化合物；(2)使化合物A‑2与R1芳基取代的炔类化合物经碘化亚铜和N，N‑二异丙基乙胺反应得到式Ⅰ化合物。本发明还保护了所述衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明的衍生物均具有较强的抗肿瘤活性，且制备方法简单，为临床提供一种更理想的选择。
• Synthesis and anticancer activity of novel rapamycin C-28 containing triazole moiety compounds
  作者：Qingwen Huang、Lijun Xie、Xiaoming Chen、Hui Yu、Yubing Lv、XueHui Huang、Jiayin Ying、Congshen Zheng、Yuanrong Cheng、Jie Huang

  DOI：10.1002/ardp.201800123

  日期：2018.11

  that the targeted derivatives containing phenyl and 4‐methylphenyl groups showed an obvious raise in anticancer activity. On the contrary, the compounds with methoxyl, amine, and halogen groups on the benzene ring displayed lower anticancer activity. Compound 6c, as the most active compound, showed a stronger inhibition effect as compared with rapamycin for almost all of the tested cell lines (p < 0

  雷帕霉素是一种 mTOR 变构抑制剂，具有免疫抑制、抗癌和延长寿命等多种功能。其C-43半合成衍生物替西罗莫司和依维莫司已在临床上用作mTOR靶向抗癌药物。继我们之前对 C-43 位修饰的抗肿瘤 rapalogs 的研究之后，13 种新型雷帕霉素三唑杂化物（6a-g，7a-f）被设计并通过 Huisgen 反应在雷帕霉素的 C-28 位合成。抗癌试验表明，含有苯基和4-甲基苯基的靶向衍生物显示出明显的抗癌活性。相反，苯环上带有甲氧基、胺基和卤素基团的化合物显示出较低的抗癌活性。化合物 6c 作为活性最强的化合物，与雷帕霉素相比，除 PC-3 外，几乎所有受试细胞系均显示出更强的抑制作用（p < 0.01）。同时，6c诱导A549细胞凋亡和细胞周期阻滞的作用强于雷帕霉素。此外，6c抑制了A549细胞中mTOR及其下游关键激酶4EBP1和p70S6K1的磷酸化，表明6c也像雷帕霉素一样有效抑制
• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Linked 4-Anilinomethyl-1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrases IX and XIII Involved in Tumorigenesis
  作者：Pavitra S. Thacker、Prerna L. Tiwari、Andrea Angeli、Danaboina Srikanth、Baijayantimala Swain、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo11040225

  日期：——

  synthesized via a molecular hybridization approach, through carbon C-6 of the coumarin moiety. The synthesized compounds were evaluated for their inhibition of carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX and XIII. CAs IX and XIII were selectively inhibited over the off-target isoforms I and II. The best inhibitory profiles against CA IX were shown by compounds 6a, 6e and 6f (Ki < 50 nM), with compound 6e displaying

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of coronopilin as anti-cancer compounds
  作者：Jabeena Khazir、Irfan Hyder、J. Laxmi Gayatri、Leela Prasad Yandrati、Naresh Nalla、Gousia Chasoo、Ajay Mahajan、A.K. Saxena、M.S. Alam、G.N. Qazi、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.053

  日期：2014.7

  A series of 1,2,3-triazole coronopilin congeners have been designed and synthesized by employing click chemistry approach starting from parthenin and evaluated for their cytotoxicity against a panel of six human cancer cell lines (PC-3, THP-1, HCT-15, HeLa, A-549 and MCF-7). While many compounds exhibited significant anticancer activity, compound 3a, was found to be the most promising analogue in this

  从帕台单宁开始，采用点击化学方法设计并合成了一系列1,2,3-三唑coronopilin同系物，并评估了它们对一组六种人类癌细胞系（PC-3，THP-1，HCT- 15，HeLa，A-549和MCF-7）。尽管许多化合物显示出显着的抗癌活性，但发现化合物3a是该系列中最有前途的类似物，在PC-3细胞系上的IC 50值为3.1μM。流式细胞术研究表明1,2,3-三唑衍生物-3a在sub G1期诱导剂量依赖性凋亡。该铅分子3a 使用Elisa和Western印迹分析进一步研究了NF-κB（p65）转录因子的抑制活性，证实了对NF-κB，p65的浓度依赖性抑制活性，在100μM下24 h抑制80％。