3'-(4-methoxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-3'-deoxythymidine | 1233380-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-(4-methoxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1233380-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: JHWCJXVWFRNOKW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 甲基炔丙基醚 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3'-(4-methoxymethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3′-(1,2,3-三唑-1-基)-3′-脱氧胸苷类似物作为人和解脲支原体胸苷激酶的底物，用于结构活性研究

  摘要：

  致病性支原体小脲原体( Up ) 会引起机会性感染，并依赖于核苷的挽救来进行 DNA 合成，而Up胸苷激酶 ( Up TK) 则提供必需的胸苷核苷酸。抗 HIV 化合物 3́-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 是 TK 的良好底物。描述了在胡伊斯根条件下从 AZT 快速有效合成新的 3'-α-[1,2,3]三唑-3'-脱氧胸苷类似物的方法。使用人胞质胸苷激酶 (hTK1) 和Up TK测试了 13 种 3'-类似物。在所有情况下，Up TK 的新类似物均表现出比 hTK1 更高的效率（K m / V最大值） 。尽管如此，hTK1 仍优先被 10 个测试类似物中的 9 个抑制。构建了Up TK 和 hTK1的结构模型并用于解释动力学结果。两种酶的活性位点内的核苷有两种不同的结合模式，其中一种在细菌酶中占主导地位，另一种在 hTK1 中占主导地位。这些结果将有助于抗支原体核苷的未来开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.023