5-methyl-3H-benzofuran-2-one | 21823-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 5-methylbenzofuran-2(3H)-one；5-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 21823-22-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: YLUSJJFZQSUHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  265.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3H-benzofuran-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methyl-benzofuran-2,3-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Fries; Finck, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化级联反应构建螺四氢喹啉支架的对映选择性

  摘要：

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。

  DOI：

  10.1039/d2cc00502f

文献信息

• Pd(OAc)₂-catalyzed Lactonization of Arylacetamides Involving Oxidation of C–H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Takuya Igarashi、Moe Noguchi、Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150041

  日期：2015.5.5

  The reaction of arylacetamides that contain a quinolin-8-ylmethylamine as the directing group with PhI(OAc)2, in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, results in lactonization to give γ-lactone...

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...
• Azacyclic-heterocyclic compounds as angiotension II receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05789415A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Q is naphthyl, heterocyclic or heterobicyclic; R.sup.1 and R.sup.2, when taken separately, are hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, phenyl, heterocyclic or heterobicyclic; R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, form a carbocyclic, carbobicyclic, heterocyclic or heterobicyclic group; R.sup.3 is --(CH.sub.2).sub.n COR.sup.4, tetrazolyl, alkyltetrazolyl, triazolyl, alkyltriazolyl, --(CH.sub.2).sub.n CH.sub.2 OH, --SO.sub.2 R.sup.4, --SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6 or --NHSO.sub.2 R.sup.7 ; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, --NR.sup.5 R.sup.6, --NHSO.sub.2 R.sup.7, alkoxy, alkylthio, --NR.sup.5 R.sup.6, --NHSO.sub.2 R.sup.7 or --OY; n is 0 to 5; Y is a pharmaceutically acceptable cation or a group hydrolyzable under physiological conditions; R.sup.5 and R.sup.6, when taken separately, are hydrogen, alkyl, --CONRR, --COOR or --CO(C.sub.6 H.sub.5); R.sup.5 and R.sup.6, when taken together, form an azacyclic ring; R.sup.7 is alkyl or phenyl; each R is hydrogen or alkyl and X is an azacyclic or azabicyclic group, inhibit angiotensin II in mammals and are useful in treating conditions such as hypertension, congestive heart failure and glaucoma and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  公式##STR1##的化合物，其中：Q是萘基，杂环或杂双环；当单独考虑时，R.sup.1和R.sup.2分别是氢，羟基，烷基，烷基亚硫酰，烷基亚磺酰，苯基，杂环或杂双环；当一起考虑时，R.sup.1和R.sup.2形成一个碳环，碳双环，杂环或杂双环组；R.sup.3是--(CH.sub.2).sub.n COR.sup.4，四唑基，烷基四唑基，三唑基，烷基三唑基，--(CH.sub.2).sub.n CH.sub.2 OH，--SO.sub.2 R.sup.4，--SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6或--NHSO.sub.2 R.sup.7；R.sup.4是氢，羟基，--NR.sup.5 R.sup.6，--NHSO.sub.2 R.sup.7，烷氧基，烷基亚硫酰，--NR.sup.5 R.sup.6，--NHSO.sub.2 R.sup.7或--OY；n是0到5；Y是药物可接受的阳离子或生理条件下可水解的团；当单独考虑时，R.sup.5和R.sup.6分别是氢，烷基，--CONRR，--COOR或--CO(C.sub.6 H.sub.5)；当一起考虑时，R.sup.5和R.sup.6形成一个氮杂环；R.sup.7是烷基或苯基；每个R是氢或烷基，X是氮杂环或氮杂双环组，抑制哺乳动物中的血管紧张素II，并可用于治疗如高血压，充血性心力衰竭和青光眼等疾病，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。
• HETEROCYCLIC ACETAMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20140315963A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  [Problem] A compound which is useful as a dopamine D1 receptor positive allosteric modulator (D1 PAM) is provided. [Means for Solution] The present inventors have studied a compound which has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like, and they have thus found that a heterocyclic acetamide compound has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity, thereby completing the present invention. The heterocyclic acetamide compound of the present invention has a dopamine D1 receptor positive allosteric modulating activity and can be used as an agent for preventing and/or treating cognitive impairment, negative symptoms of schizophrenia, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's disease, drug addictions, or the like.

  [问题] 提供了一种作为多巴胺D1受体正变构调节剂（D1 PAM）有用的化合物。 [解决方案] 本发明的发明人已经研究了一种具有多巴胺D1受体正变构调节活性的化合物，该化合物作为用于预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药物组合物的有效成分是有用的，他们因此发现了一种杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，从而完成了本发明。本发明的杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正变构调节活性，并且可以用作预防或治疗认知障碍、精神分裂症阴性症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药剂。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-Benzylation via a Rearrangement Reaction: Access to Benzyl-Substituted Anilines
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1002/chem.201603941

  日期：2016.11.14

  An unprecedented C‐benzylation rearrangement reaction, catalyzed by palladium, is reported. The reaction proceeds by rearrangement leading to the direct synthesis of para or ortho benzyl‐substituted N‐methylanilines. The product is obtained in high regioselectivity, without the need to use a ligand for the catalytic process.

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。
• Synthese und Eigenschaften von<i>o</i>-hydroxyphenyl- und<i>o</i>-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone
  作者：Theophil Eicher、Volker Schneider

  DOI：10.1055/s-1989-27255

  日期：——

  Synthesis and Properties of o-Hydroxyphenyl- and o-Acetylaminophenyl-Substituted Cyclopropenones. A Novel Thermal Transformation of Functionalized Cyclopropenones The ortho-functionalized arylphenylcyclopropenones 3 are prepared via the West method and their spectroscopic and chemical properties are reported. The cyclopropenones 3 undergo thermal transformation to give heterocycles 7, 8, 12, photochemically they are decarbonylated to give alkynes 9 as main products. The structures of the heterocycles 7, 8, 12 are proven by means of spectroscopic data and by independent synthesis. A mechanism for this novel thermal cyclopropenone transformation is discussed.

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。