3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(methoxycarbonyl)thymidine | 121200-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(methoxycarbonyl)thymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 121200-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: QWDPLIQJZYUSSC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(methoxycarbonyl)thymidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Zidovudine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine

  摘要：

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。

  公开号：

  US04921950A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-methoxycarbonyl-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(methoxycarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine

  摘要：

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。

  公开号：

  US04921950A1

文献信息

• US4921950A
  申请人：——

  公开号：US4921950A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04921950A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative: (ii) 2'-Deoxygenation of the thymaine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。