3-(4-chlorobenzyl)-8-isopropyl-xanthine | 179486-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-8-isopropyl-xanthine
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-propan-2-yl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 179486-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 318.763
• InChiKey: DJUBVSQPFIBJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-8-isopropyl-xanthine 、 甲烷 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-8-isopropyl-6-thioxanthine
  参考文献：
  名称：

  Aryl thioxanthines

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物： ##STR1## 其中Q3R3和Q8R8如本文所述。这些化合物具有PDE-IV抑制活性和相对于PDE-III抑制的改进选择性。本发明还揭示了使用所述化合物的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06066641A1

文献信息

• Aryl isoguanines
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06440979B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Disclosed are compounds having formula (II): wherein: Q3, Q6a, Q6b and Q8 are independently a bond, C1-8 alkylene, C2-8 alkenylene and C2-8 alkynylene, and R3, R6a, R6b and R8 are independently hydrogen, aryl or heteroraryl, optionally substituted by halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano and carboxy, provided that: Q3R3 is not hydrogen or methyl. The compounds are effective PDE IV inhibitors and possess improved PDE IV inhibition and improved selectivity with regard to PDE III inhibition.

  本发明涉及具有以下式子（II）的化合物：其中：Q3，Q6a，Q6b和Q8独立地是键，C1-8烷基，C2-8烯基和C2-8炔基，而R3，R6a，R6b和R8独立地是氢，芳基或杂芳基，可选择地被卤素，羟基，烷氧基，硝基，氰基和羧基取代，条件是：Q3R3不是氢或甲基。这些化合物是有效的PDE IV抑制剂，并具有改进的PDE IV抑制和改进的选择性，与PDE III抑制有关。
• US6066641A
  申请人：——

  公开号：US6066641A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6090816A
  申请人：——

  公开号：US6090816A

  公开（公告）日：2000-07-18
• US6440979B1
  申请人：——

  公开号：US6440979B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] ARYL THIOXANTHINES<br/>[FR] ARYLE THIOXANTHINES
  申请人：EURO-CELTIQUE, S.A.

  公开号：WO1996018399A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) Disclosed are compounds having formula (I) or (II), wherein: Q3, Q6a, Q6b and Q8 are independently a bond, C1-8 alkylene, C2-8 alkenylene and C2-8 alkynylene, and R3, R6a, R6b and R8 are independently hydrogen, aryl or heteroaryl, optionally substituted by halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano and carboxy, provided that: Q3R3 is not hydrogen or methyl in formula (I) or (II); and at least one of R3 and R8 is aryl or heteroaryl in formula (I). The compounds are effective PDE IV inhibitors and possess improved PDE IV inhibition and improved selectivity with regard to PDE III inhibition.(FR) L'invention concerne des composés répondant aux formules (I) ou (II). Dans lesdites formules, Q3, Q6a, Q6b et Q8 sont indépendamment une liaison, C1-8 alkylène, C2-8 alcénylène et C2-8 alcynylène, et R3, R6a, R6b et R8 sont indépendamment hydrogène, aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués par halogène, hydroxy, alcoxy, nitro, cyano et carboxy, à condition que Q3R3 ne soit ni hydrogène ni méthyle dans les formules (I) ou (II); et que R3 et/ou R8 soi(en)t aryle ou hétéroaryle dans la formule (I). Les composés considérés sont des inhibiteurs efficaces des phosphodiestérases (PDE) IV et ont une capacité d'inhibition améliorée par rapport aux PDE IV ainsi qu'une sélectivité améliorée par rapport à l'inhibition des PDE III.