2-amino-6-(cyclopropylmethylamino)-9H-purine | 134760-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-(cyclopropylmethylamino)-9H-purine
• 英文别名: 6-N-cyclopropyl-6-N-methyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 134760-64-8
• 化学式: C₉H₁₂N₆
• 分子量: 204.234
• InChiKey: VEACBBJEUYGVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(cyclopropylmethylamino)-9H-purine 、 1-(2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 citrate buffer 作用下， 反应 120.0h， 以15%的产率得到(2R,3S,5R)-5-[2-Amino-6-(cyclopropyl-methyl-amino)-purin-9-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-4'-硫嘌呤嘌呤核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过反式-N-脱氧核糖基酶催化的2'-脱氧-4'-硫代尿苷与各种嘌呤碱基的反应，制备了一系列2'-脱氧-4'-硫代核糖嘌呤核苷。该合成方法是对先前用于制备嘌呤4'-硫代核苷的方法的改进。测试了这些化合物的抗乙型肝炎病毒（HBV），人巨细胞病毒（HCMV），单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和人免疫缺陷病毒（HIV-1）。在许多细胞系中确定了细胞毒性。几种化合物对HBV和HCMV极为有效，在体外具有中度至重度细胞毒性。该系列的先导化合物2-氨基-6-（环丙基氨基）嘌呤2'-脱氧-4'-硫代核糖苷是最有效和选择性的抗HCMV和HBV体外复制的药物。

  DOI：

  10.1021/jm950701k

文献信息

• 3'-azido purine nucleoside
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0421739A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  The present invention relates to 3′-azido purine nucleosides of formula (I) and their use in medical therapy, particularly for the treatment or prophylaxis of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them. wherein R represents halogen; C₁₋₆ alkoxy; C₃₋₆ cycloalkoxy; aryloxy or arylalkoxy in which the aryl may optionally be substituted with C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, nitro or hydroxyl; amino which is substituted by one or two substituents indepently selected from C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl including aracycloalkyl and C₃₋₆ cycloalkyl; or a 4- to 6- membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom which ring is bonded to the purine base via a/the nitrogen atom; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及式(I)的3′-叠氮嘌呤核苷及其在医学治疗中的用途，特别是用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染，还涉及其制备方法和含有它们的组合物。 其中 R 代表卤素；C₁₋₆ 烷氧基；C₃₋₆ 环烷氧基；芳氧基或芳烷氧基，其中芳基可任选被 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、卤素、硝基或羟基取代；被一个或两个取代基取代的氨基，这些取代基独立地选自 C₁₋₆烷基、芳基、芳烷基（包括芳环烷基）和 C₃₋₆环烷基；或含有至少一个氮原子的 4-6 位杂环，该杂环通过一个氮原子与嘌呤基结合；或其药学上可接受的衍生物。
• 2'-SUBSTITUTED-N6-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOTIDES FOR CORONA VIRUS TREATMENT
  申请人：ATEA Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3865136A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The use of described compounds or pharmaceutically acceptable salts or compositions thereof for the treatment of a host infected with an RNA virus other than HCV, or other disorder more fully described herein.

  将所述化合物或其药学上可接受的盐或组合物用于治疗感染了除 HCV 以外的 RNA 病毒的宿主或本文更全面描述的其他疾病。
• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0648218A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• 2'-SUBSTITUTED-N6-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOTIDES FOR RNA VIRUS TREATMENT
  申请人：ATEA Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3512863B1

  公开（公告）日：2021-12-08
• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06