3,3'-diethyloxacarbocyanine iodide | 905-96-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 3,3'-diethyloxacarbocyanine iodide
• 英文别名: DiOC₂(3)；Dioc 2；3,3′-diethyloxacarbocyanine iodide；3-Ethyl-2-[3-[3-ethyl-2(3H)-benzoxazolylidene]-1-propenyl]benzoxazolium Iodide；(2Z)-3-ethyl-2-[3-(3-ethyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzoxazole;iodide
• CAS: 905-96-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₂*I
• 分子量: 460.314
• InChiKey: FIZZUEJIOKEFFZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  278 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇、二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  482 nm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

3,3'-二乙基氧杂羰花青碘 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3'-Diethyloxacarbocyanine Iodide
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3'-二乙基氧杂羰花青碘
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 905-96-4
俗名： 3-Ethyl-2-[3-[3-ethyl-2(3H)-benzoxazolylidene]-1-propenyl]benzoxazolium
Iodide , DOC Iodide , DiOC2(3)
3,3'-二乙基氧杂羰花青碘 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C21H21IN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3,3'-二乙基氧杂羰花青碘 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 黄红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
276°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 热二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3,3'-二乙基氧杂羰花青碘 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,3'-二乙基氧卡氰碘是用于测定胶束和微乳液微粘度的探针。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diethyloxacarbocyanine iodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DIOC₂ hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  明亮、有机、固态发射器的通用概念─小分子离子隔离晶格与 FRET 受体的掺杂

  摘要：

  明亮的荧光固态材料非常适合生物成像、光电应用和能量收集。然而，π-系统之间的紧密接触最常导致猝灭。最近，我们开发了小分子离子隔离晶格(SMILES) 可有效分离荧光团，同时确保染料的密度非常高。然而，在如此密集的系统中，高效的 Förster 共振能量转移 (FRET) 能量迁移是不可避免的。虽然对能量收集应用具有吸引力，但 FRET 还通过将激发能量汇集到暗陷阱状态来显着损害荧光固体的量子产率。在这里，我们研究了 FRET 的潜在特性，并通过有意将荧光掺杂剂引入 SMILES 材料中来利用它，充当具有良好光物理特性的 FRET 受体。这种掺杂被证明可以胜过能量迁移到暗陷阱状态，同时也排除了致密 SMILES 材料中的重吸收效应，从而产生通用的荧光固态材料（薄膜、粉末、和晶体）具有优越的性能。其中包括高达 50–65% 的发射量子产率、具有单指数衰减的可编程荧光寿命，以及吸收和发射最大值的独立选择。这些基于

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08540
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3'-diethyloxacarbocyanine iodide
  参考文献：
  名称：

  对对称花青染料作为有前途的选择性抗增殖剂在 Caco-2 结直肠癌细胞中的洞察

  摘要：

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示

  DOI：

  10.3390/molecules27185779

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• [EN] ISPH INHIBITORS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'ISPH, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2021021933A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  In one aspect, the invention provides novel compounds useful for treating bacterial infections, such as but not limited to Gram-negative bacterial infections. In another aspect, the invention provides novel compounds useful for activating γδ T cell response during bacterial infections, such as but not limited to infections with Helicobacter pylori. In certain embodiments, the compounds of the invention are IspH inhibitors.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，例如但不限于革兰氏阴性细菌感染。在另一个方面，本发明提供了用于在细菌感染期间激活γδT细胞反应的新型化合物，例如但不限于幽门螺杆菌感染。在某些实施例中，本发明的化合物是IspH抑制剂。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20130331424A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Described herein are antimicrobial compounds identified via a high-throughput inhibitor screen of the in vitro activity of MipZ, which is an ATPase that regulates division site placement in Caulobacter crescentus . The compounds and their analogs are active against bacterial membranes and thus represent a novel class of antimicrobial compounds. The antimicrobial compounds are effective against both actively growing bacterial cells as well as bacterial cells in the stationary phase. The antimicrobial compounds are also effective against bacteria in biofilms.

  本文描述了通过高通量抑制剂筛选MipZ的体外活性鉴定出的抗微生物化合物，MipZ是一种ATP酶，可调节Caulobacter crescentus的分裂位点。这些化合物及其类似物对细菌膜具有活性，因此代表了一种新型的抗微生物化合物类。这些抗微生物化合物对于活跃生长的细菌细胞和处于静止期的细菌细胞都是有效的。这些抗微生物化合物也对生物膜中的细菌有效。
• A physico-chemical aspect of cyanine dye-cyclomalto-oligosaccharide systems: enhanced dimerization of the dye and shortening of the lifetime of the photoisomer
  作者：Kazuo Kasatani、Masafumi Ohashi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85179-1

  日期：1989.10

  single-exponential decay, indicating rapid equilibration of the photoisomer included in the CD cavity and that in solution. For each of the dye-CD pairs with enhanced dimerization, the lifetime of the photoisomer is shortened but the reverse does not always obtain. The shortening of the lifetime of the photoisomer involves the monomer dye included in the cavity of the CD.

  摘要环麦芽糖肽（βCD）和环麦芽八糖（γCD）增强了某些花青染料在水溶液中的二聚作用。增强的存在与否取决于连接链的长度，链上是否存在大原子以及在每个末端的发色团的大小。这些CD加速了某些花菁染料的光异构体对原始构象异构体的逆反应。光敏异构体的瞬态吸收显示出单指数衰减，表明CD腔中和溶液中的光敏异构体迅速平衡。对于具有增强的二聚作用的每个染料-CD对，光异构体的寿命缩短了，但并非总能获得相反的结果。光异构体寿命的缩短涉及CD腔中包含的单体染料。
• A fluorescent layered oxalato-based canted antiferromagnet
  作者：Samia Benmansour、Christian Cerezo-Navarrete、Josep Canet-Ferrer、Guillermo Muñoz-Matutano、Juan Martínez-Pastor、Carlos J. Gómez-García

  DOI：10.1039/c8dt01473f

  日期：——

  The first fluorescent oxalato-based canted antiferromagnet maintains the quantum nature of the emitters thanks to the isolation provided by the honeycomb matrix.

  第一个荧光草酸基倾斜反铁磁体得以保持量子发射体的性质，这要归功于蜂窝矩阵所提供的隔离效果。

表征谱图