4-nitrophenyl 4-nitrobenzoate | 1037-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(4-nitro-phenyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-nitro-phenylester)；(4-Nitro-phenyl)-(4-nitro-benzoat)；4-nitrophenyl-4-nitrobenzoate；(4-nitrophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 1037-31-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• 分子量: 288.216
• InChiKey: MBSZPLPPLPIPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  496.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)phenyl 4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  小分子二元酯，酰胺和氨基甲酸酯类作为黄病毒蛋白酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.025
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 sodium percarbonate 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 4-nitrophenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Synthesis of dinuclear complexes of rhenium(I) as potential metallomesogens
  作者：Marie-Andrée Guillevic、Mark E. Light、Simon J. Coles、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a910273f

  日期：——

  Seven anisotropic diimines and their corresponding dinuclear complexes of rhenium(I) have been synthesized. The crystal and molecular structures of one of the dimines and two of the complexes were determined. In common with related imine ligands which have been synthesized previously, the new diimines were mesomorphic showing smectic C and nematic phases and, in some cases, smectic I and crystal J phases. However, none of the orthometallated, dinuclear complexes showed any liquid crystal phases.

  合成了7种各向异性的双亚胺及其对应的铼(I)双核配合物，测定了其中一种双亚胺及两种配合物的晶体和分子结构。与此前合成过的相关亚胺配体类似，新的双亚胺表现出介晶性，呈现近晶C相和向列相等，在某些情况下也有近晶I相和晶体J相。然而，所有形成面式金属配合物的双核配合物均未表现出任何液晶相。
• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of substituted phenyl benzoates catalyzed by theo-iodosobenzoate anion
  作者：Omar A. El Seoud、Monica F. Martins

  DOI：10.1002/poc.610081003

  日期：1995.10

  The o-iodosobenzoate (IBA−)-catalyzed hydrolysis of the following esters was studied spectrophotometrically: 4-nitrophenyl 4-X-benzoate (series I, a–e, X = CH3, H, Cl, CN, NO2), 4-Y-phenyl 4-nitrobenzoate (series II, a–d, Y = CH3, H, Cl, CN), 2,4-dinitrophenyl 4-X-benzoate (series III, b–e, X = H, Cl, CN, NO2) and 4-Y-phenyl 2,4-dinitrobenzoate (series IV, a–e, Y = CH3, H, Cl, CN, NO2). Direct detection

  的Ô -iodosobenzoate（IBA - ）-催化以下的酯的水解用分光光度计研究：4-硝基苯基4-X-苯甲酸甲酯（系列I，A-E，X = CH 3，是H，Cl，CN，NO 2）， 4-Y-苯基4-硝基苯甲酸酯（II系列，a–d，Y = CH 3，H，Cl，CN），2,4-二硝基苯基4-X-苯甲酸酯（III系列，b–e，X = H， Cl，CN，NO 2）和4-Y-苯基2,4-二硝基苯甲酸酯（系列IV，ae，Y = CH 3，H，Cl，CN，NO 2）。直接检测反应中间体，即1-（4-硝基苯甲酰氧基）-1,2-苯并三酚-3（1 H） -酮，由离去基团，该小的动力学溶剂同位素效应和快速催化剂“营业额”表明，催化由IBA的机构的情况下（一般碱）催化的-是亲核的。催化速率常数，活化参数和Hammett方程的应用表现出以下机理特征：反应的第一步，即导致上述中间体形成的反应是不可逆的，离去基团
• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of 4-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates with Potassium Ethoxide: Reaction Mechanism and Role of K⁺Ion
  作者：Song-I Kim、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.225

  日期：2014.1.20

  is more reactive than the dissociated EtO – . Hammett plots for the reactions of 7a-i with the dissociated EtO – and ion-paired EtOK exhibit excellent linear correlations with X = 3.00 and 2.47, respectively. The reactions have been suggested to proceed through a stepwise mechanism in which departure of the leaving-group occurs after the RDS. The correlation of the kEtOK/kEtO ratio with the X constants

  比解离的 EtO - 更具反应性。7a-i 与解离的 EtO 和离子对 EtOK 反应的 Hammett 图表现出极好的线性相关性，分别与 X = 3.00 和 2.47。已建议反应通过逐步机制进行，其中离去基团的离开发生在 RDS 之后。kEtOK/kEtO 比率与 X 常数的相关性表现出极好的线性度，斜率为 –0.53。得出的结论是，离子对 EtOK 通过增加反应中心的亲电性而不是通过提高离去基团的离核性来催化反应。
• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。