N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)phenylamine | 90393-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)phenylamine
• 英文别名: 3-[p-bis-(2-chloroethyl)amino]phenylpropyl isocyanate；4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylpropyl isocyanate；N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)aniline；N-[bis(2-chloroethyl)]-4-(3-isocyanatopropyl)phenylamine；N,N-Bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)aniline
• CAS: 90393-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 301.216
• InChiKey: BLDDQESOLNZTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)phenylamine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (N,N-bis-2-chloroethylaminophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating cancer

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗癌症的化合物和方法。示例化合物是具有两种不同基团通过连接剂连接的多功能化合物。该发明的化合物可以激活导致细胞生长抑制的一个或多个途径。该发明包括细胞静止和细胞毒性化合物。该发明的方法和组合物特别适用于治疗对其他化疗药物具有抗药性的癌细胞。

  公开号：

  US20060019936A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl azidoformate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-4-(3-isocyanatopropyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物的 DMAP 催化一锅 Curtius 重排

  摘要：

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01580

文献信息

• 一种卡巴他赛衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京友怡医药科技有限公司

  公开号：CN110845452A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种卡巴他赛(cabazitaxel)衍生物，具有下式I的结构通式。卡巴他赛与4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯烷基醇(胺)或4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯酚(胺)，通过连接基团共价结合形成所述的衍生物(I)。本发明还涉及所述衍生物的制剂、制备方法及应用。
• Conjugates of 2-fluoro-2-deoxy-glucose and their uses as anti cancer agents
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1881000A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: - R1, R2 and R3 mean, independently from the others, an hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl, a (C1-C7)acyl group or a benzyl, - R4 is an optionally substituted and/or interrupted hydrocarbon linker, - X and Y are selected independently from each other from the group consisting of -NH-, -NR'-, -CO-, -NH(CO)-, -NH(CO)NH-, -NR'(CO)-, -O(CO)NH-, -O(CO)NR'-, -(CO)NH-, -(CO)NR'-, -NH(CO)(R")NH(CO)-, -(CO)NH(R"(CO)NH-, -O-, -(CO)O-, -NH(CO)O-, -SC(O)NH-, -NHSO2-, -NR'SO2- and -O(CO)- and preferably are different one from the other, with R' being an optionally substituted lower alkyl group, and R" being a (C1-C3) alkylene, - Z moiety represents an anti-neoplasic agent, - n means 0 or 1, - and the pharmaceutically acceptable salts thereof. It relates also to the use of such compounds as anti cancer agents.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：- R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或可选择取代的较低烷基，（C1-C7）酰基团或苄基，- R4是可选择取代和/或中断的碳氢链，- X和Y分别独立地从-NH-，-NR'-，-CO-，-NH（CO）-，-NH（CO）NH-，-NR'（CO）-，-O（CO）NH-，-O（CO）NR'-，-（CO）NH-，-（CO）NR'-，-NH（CO）（R"）NH（CO）-，-（CO）NH（R"（CO）NH-，-O-，-（CO）O-，-NH（CO）O-，-SC（O）NH-，-NHSO2-，-NR'SO2-和-O（CO）-中选择，并且最好彼此不同，其中R'是可选择取代的较低烷基团，R"是（C1-C3）烷基，- Z基团代表抗肿瘤剂，- n表示0或1，- 及其药用盐。还涉及将这些化合物用作抗癌剂。
• 1-{3-[对-双-(2-氯乙基)胺基]苯丙胺基}甲 酰-5-氟脲嘧啶及制备和应用
  申请人：南京友怡医药科技有限公司

  公开号：CN109384730B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑3‑[对‑双‑(2‑氯乙基)胺基]苯丙胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中同时含有使DNA碱基交叉联结的双氯乙胺烷化基团和抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，以两种机制作用于癌细胞，从而产生协同作用，更有效地抑制并杀死癌细胞，提高疗效和降低毒副作用。本发明所述化合物具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。
• A transcription factor hijacking to regulate RARα by using a chimeric molecule of retinoic acid and a DNA alkylator
  作者：Kyung Hoon Min、Byoung-Gu Yun、Yoonsung Lee、Jiho Song、Won-Hoon Ham、YoungJoo Lee、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.062

  日期：2011.7

  As a model compound for the transcription factor hijacking mechanism of action of DNA damaging agent that simultaneously bind to the nuclear receptor, we designed and synthesized a chimeric molecule, RA-mustard, which can bind with both retinoic acid receptor alpha (RAR alpha) and DNA. The interaction between RA-mustard with RAR alpha was confirmed by binding assay using RAR alpha-overexpressing cell extract. RA-mustard-modified DNA diminished the RAR alpha-dependent luciferase expression in the RAR alpha-abundant cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic properties of new fluorodeoxyglucose-coupled chlorambucil derivatives
  作者：Bastien Reux、Valérie Weber、Marie-Josephe Galmier、Michèle Borel、Michel Madesclaire、Jean-Claude Madelmont、Eric Debiton、Pascal Coudert

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.038

  日期：2008.5

  Frequently used in the treatment of malignant cells, alkylating agents, like most anticancer substances, produce adverse side effects caused by the toxicity of the agents toward normal tissues and lose efficiency through poor distribution to target sites. Our approach to developing more selective drugs with low systemic toxicity is based on the premise that the body distribution and cell uptake of a drug can be altered by attaching a neoplastic cell-specific uptake enhancer, such as 2-fluoro-2-deoxyglucose (FDG), the radiotracer most frequently used in PET for tumor imaging. Two properties of deoxyglucose, namely preferential accumulation in neoplastic cells and inhibition of glycolysis, underpin this targeting approach. Here, we report the synthesis of 19 new chlorambucil glycoconjugates in which the alkylating drug is attached to the C-1 position of FDG, directly or via different linkages. This set of compounds was evaluated for in vitro cytotoxicity against different human normal and tumor cell lines. There was a significant improvement in the in vitro cytotoxicity of peracetylated glucoconjugates compared with the free substance. Four compounds were finally selected for further in vivo studies owing to their lack of oxidative stress-inducing properties. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.