(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazine-1-carboximidamide | 38407-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazine-1-carboximidamide
• 英文别名: CB-5；2-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]guanidine
• CAS: 38407-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅
• 分子量: 205.263
• InChiKey: KGSVTIOPRMVDLA-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazine-1-carboximidamide 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(E)-4-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a

文献信息

• ALKYLIDENE AMINOGUANIDINE AND SALT THEREOF, MODIFYING COMPOSITION, MODIFIED RUBBER FOR TIRE, RUBBER COMPOSITION FOR TIRE, AND TIRE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20170129850A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Provided is a compound represented by formula (1): wherein X is an acid to form a salt with a guanidine site; and R 1 and R 2 are each independently any selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-18 alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, and an alkenyl group, each of the groups optionally having one or more substituents each containing a sulfur atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.

  提供的化合物由以下式表示： 其中X是一种酸，用于与胍位形成盐；而R1和R2分别独立地选自以下组合：氢原子、C1-18烷基、环烷基、芳基、烷基芳基和烯基，每种基团可选地具有一个或多个含有硫原子、氮原子或氧原子的取代基。
• Gram‐Positive and Gram‐Negative Antibiotic Activity of Asymmetric and Monomeric Robenidine Analogues
  作者：Cecilia C. Russell、Andrew Stevens、Hongfei Pi、Manouchehr Khazandi、Abiodun D. Ogunniyi、Kelly A. Young、Jennifer R. Baker、Siobhann N. McCluskey、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201800463

  日期：2018.12.6

  except with concomitant introduction of an imine C‐alkyl group. The activity of these analogues against MRSA and VRE ranged from 8 μg mL−1 to inactive (MIC>128 μg mL−1) with the naphthyl and indole analogues. Gram‐negative activity was most promising with two compounds at 16 μg mL−1 against E. coli. Against P. aeruginosa, the highest activity observed was with MIC values of 32 μg mL−1 with another two analogues

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE PRODUCTION OF A MEDICAMENT FOR BLOCKING XANTHINE OXIDASE/DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LA PRODUCTION D'UN MEDICAMENT DESTINE A BLOQUER LES XANTHINE OXYDASES/DESHYDROGENASES
  申请人：MELACURE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2001025192A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  The present invention relates to guanidine derivatives and pharmaceutically acceptable acid salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical preparations containing said compounds, and the use of said compounds for treatment of any type of condition where the expression of xanthine oxidase/xanthine dehydrogenase enzymes is involved. The invention particularly relates to the use of these compounds in the preparation of a medicament for enhancing the survical of a transplanted cell, organ or tissue, or cell, organ or tissue to be transplanted.

  本发明涉及胍衍生物及其药用酸盐。本发明还涉及含有该化合物的制药制剂，以及使用该化合物治疗涉及黄嘌呤氧化酶/黄嘌呤脱氢酶酶表达的任何类型疾病的用途。本发明特别涉及使用这些化合物制备增强移植细胞、器官或组织的存活或待移植的细胞、器官或组织的药物。
• ALKYLIDENE AMINOGANIDINE AND SALT THEREOF, MODIFIER COMPOSITION, MODIFIED RUBBER FOR TIRE, RUBBER COMPOSITION FOR TIRE, AND TIRE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP3156394A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  Provided is a compound represented by formula (1): wherein X is an acid to form a salt with a guanidine site; and R1 and R2 are each independently any selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C1-18 alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, and an alkenyl group, each of the groups optionally having one or more substituents each containing a sulfur atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.

  本发明提供了一种由式（1）表示的化合物： 其中 X 是一种酸，可与胍基点形成盐；R1 和 R2 各自独立地任意选自氢原子、C1-18 烷基、环烷基、芳基、烷芳基和烯基组成的组，每个基团可选择具有一个或多个取代基，每个取代基含有一个硫原子、一个氮原子或一个氧原子。
• VULCANIZED RUBBER COMPOSITION AND PRODUCTION PROCESS THEREFOR
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP3508516A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  Provided is a method for producing a vulcanized rubber composition, including: a first kneading step of obtaining a kneaded mixture comprising a rubber component comprising at least one selected from the group consisting of natural rubbers and synthetic rubbers, a filler comprising an inorganic filler, and a sulfur-containing silane coupling agent; a second kneading step of adding sulfur and a vulcanization accelerator to the kneaded mixture, followed by kneading, to thereby obtain an unvulcanized rubber composition; and a vulcanization step of vulcanizing the unvulcanized rubber composition to thereby obtain a vulcanized rubber composition having a glass transition temperature of -30°C to 0°C by; wherein specific aminoguanidines are added, followed by kneading, in the first kneading step.

  提供了一种生产硫化橡胶组合物的方法，包括第一捏合步骤，获得一种捏合混合物，该混合物包含一种橡胶成分，该橡胶成分至少包含一种选自由天然橡胶和合成橡胶组成的组、一种包含无机填料的填料和一种含硫硅烷偶联剂的填料；第二捏合步骤，向捏合混合物中添加硫磺和一种硫化促进剂，然后进行捏合，从而获得一种未硫化橡胶组合物；以及硫化步骤，硫化未硫化橡胶组合物，从而获得玻璃化转变温度为-30°C 至 0°C的硫化橡胶组合物；其中，在第一捏合步骤中加入特定的氨基胍，然后进行捏合。