dimethyl 2-oxononadecylphosphonate | 1222447-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxononadecylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylnonadecan-2-one
• CAS: 1222447-93-9
• 化学式: C₂₁H₄₃O₄P
• 分子量: 390.544
• InChiKey: NCKIEXTUEKQLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lactose 、 dimethyl 2-oxononadecylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(β-C-lactosyl)nonadecan-2-one 、 1-(α-C-lactosyl)nonadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无保护糖在水中或无任何溶剂时的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应：一步获得 C-糖苷两亲物

  摘要：

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901286
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基硬脂酰胺 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到dimethyl 2-oxononadecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  无保护糖在水中或无任何溶剂时的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应：一步获得 C-糖苷两亲物

  摘要：

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901286

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Unprotected Sugars in Water or in the Absence of Any Solvent: One-Step Access to<i>C</i>-Glycoside Amphiphiles
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiègre、Maud Benoit、Jean-Paul Guégan、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/ejoc.200901286

  日期：2010.3

  The synthesis of C-glycosides in water or in the absence of any solvent from free sugars and β-keto phosphonates is reported. The methodology permits a one-step access to C-glycoside amphiphiles in moderate-to-good yields. The selectivity (α/β and furanoside/pyranoside) is discussed and a process that leads to pure β-C-pyranosides is also described.

  报道了在水中或在没有任何溶剂的情况下从游离糖和 β-酮膦酸酯合成 C-糖苷。该方法允许一步获得中等至良好产率的 C-糖苷两亲物。讨论了选择性（α/β 和呋喃糖苷/吡喃糖苷），并描述了产生纯 β-C-吡喃糖苷的过程。