(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methylidenecyclopentan-1-one | 117254-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 117254-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: XUMSPAUXQMESEZ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methylidenecyclopentan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-<(3S)-(E)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-methylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methylidenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051

文献信息

• A highly practical synthesis of natural PGE1, Δ2-trans-PGE1 and 2,2,3,3-tetradehydro-PGE1 via two-component coupling process using zinc-copper reagents
  作者：Hiromi Tsujiyama、Naoya Ono、Toshiharu Yoshino、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97654-8

  日期：1990.1
• Radical Addition Reactions to Allylstannanes Having Substituents at C-1. Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure .alpha.-Alkylcyclopentenones, the Key Component for Synthesis of Prostaglandins by the Two-Component Coupling Process
  作者：Yukio Yoshida、Naoya Ono、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00100a010

  日期：1994.10

  A highly efficient and practical method for the synthesis of enantiomerically pure 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones 1, the key component for the preparation of prostaglandins via the two-component coupling process, has been developed. The method involves the preparation of 4-alkoxy-2-methylene-3-(tributylstannyl) cyclopentan-1-one 6 from readily available 4-alkoxy-2-[(diethylamino)methyl]-2-cyclopenten-1-one 5 and its reaction with alkyl radicals.
• TSUJIYAMA, HIROMI;ONO, NAOYA;YOSHINO, TOSHIHARU;OKAMOTO, SENTARO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4481-4484
  作者：TSUJIYAMA, HIROMI、ONO, NAOYA、YOSHINO, TOSHIHARU、OKAMOTO, SENTARO

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5590-5592
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one
  作者：Sentaro Okamoto、Yuichi Kobayashi、Hiroshi Kato、Kimihiko Hori、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00258a051

  日期：1988.11