1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine hydrochloride | 85293-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethoxy)ethylpiperazine dihydrochloride；2-[2-(1-piperazinyl)ethoxy]ethanol dihydrochloride；2-(2-(Piperazin-1-YL)ethoxy)ethanol hydrochloride；2-(2-piperazin-1-ylethoxy)ethanol;hydrochloride
• CAS: 85293-16-9
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂*2ClH
• 分子量: 247.165
• InChiKey: AYXMNBMQNHITDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

概述

1-（2-羟基乙氧基）乙基]哌嗪二盐酸盐可用作医药合成中间体，例如在制备富马酸喹硫平时应用广泛。富马酸喹硫平是一种非典型抗精神病药物，能够阻断脑内的多巴胺、5-羟色胺等多种神经递质受体。美国专利最早报道了其制备方法和抗精神病类疾病活性，并随后由FDA批准在美国上市，用于治疗精神分裂症和抑郁症。由于疗效显著且副作用较小，这一化合物引起了众多药企和研发机构的广泛关注。有研究表明，1-（2-羟基乙氧基）乙基]哌嗪二盐酸盐可以通过与11-氯-二苯骈[b，f][(1，4)硫氮杂卓反应获得喹硫平。

应用

1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪二盐酸盐可用作医药合成中间体，如制备富马酸喹硫平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine hydrochloride 生成 1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪盐酸盐水合物 、 2-氯乙氧基乙醇 在 哌嗪 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐的一种新的制备方法

  摘要：

  本专利阐述了一种实用的制备喹硫平关键中间体1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐的合成方法。以哌嗪二盐酸盐为原料，在回流状态下和氢氧化钠溶液反应，得到乙酰基保护的哌嗪盐酸盐；然后过滤干燥即得到1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐。

  公开号：

  CN109384743A

文献信息

• 喹硫平的一种新的制备方法
  申请人：南京海燕生物医药科技有限公司

  公开号：CN107857742A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明提供了一种制备高纯1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐的高效简洁的方法，及以此代替其自由碱形式直接与11‑氯‑二苯骈[b，f][(1，4)硫氮杂卓反应制备喹硫平的方法。本发明工艺采用低温重结晶的方法来纯化1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐，避免高温纯化过程中产品未知的哌嗪类微小杂质残留，可以在后续反应中得到高纯度喹硫平。
• 1－［2－（2－羟基乙氧基）乙基］哌嗪盐酸盐的一种新的制备方法
  申请人：无锡乾浩生物医药有限公司

  公开号：CN109400549A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明阐述了一种实用的制备喹硫平关键中间体1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐的合成方法。以哌嗪二盐酸盐为原料，在回流状态下和氢氧化钠溶液反应，得到乙酰基保护的哌嗪盐酸盐；然后过滤干燥即得到1‑[2‑(2‑羟基乙氧基)乙基]哌嗪盐酸盐。
• WO2008/152434
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING QUETIAPINE FUMARATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FUMARATE DE QUÉTIAPINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010029458A3

  公开（公告）日：2011-01-27
• JUST, H.;SCHINKOWSKI, K.;KINAST, S.;SCHNEIDER, H.;VOLAND, I.;JABLOKOFF, H+
  作者：JUST, H.、SCHINKOWSKI, K.、KINAST, S.、SCHNEIDER, H.、VOLAND, I.、JABLOKOFF, H+

  DOI：——

  日期：——