[(3S,5R,6R,8S,9R,10S,14R)-6-hydroxy-5,14-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 1104402-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,6R,8S,9R,10S,14R)-6-hydroxy-5,14-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1104402-48-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: ZPQHVARDYIJCJO-XIKFJPIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-β-epoxycholesteryl acetate 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(3S,5R,6R,8S,9R,10S,14R)-6-hydroxy-5,14-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,6,7,8,9,10,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 、 6β-hydroxy-5β-methyl-19-norcholest-9(10)-en-3β-yl acetate 、 5α-chloro-6β-hydroxycholestan-3β-yl acetate 、 3β-acetoxycholestane-5α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  铋（III）盐催化的Westphalen和“骨干”重排的5 beta，6 beta-环氧类固醇合成和新的烯属19-nor和18,19-dinorsteroids的结构解析。

  摘要：

  报道了一种使用“生态友好型”铋（III）盐作为催化剂的5β，6β-环氧甾类化合物的威斯特伐伦和“骨架”重排的新工艺。此方法对溶剂，温度，起始环氧类固醇的立体化学及其在C17处的取代基的变化特别敏感。取决于反应条件，获得了威斯特伐伦型或“骨架”重排的产物，所有产物均被3β-乙酰氧基-6β-羟基取代。获得了几种新的烯烃类19-nor和18,19-dinorsteroids，并使用2D NMR和X射线晶体学技术完全完成了其结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.01.006

文献信息

• Bismuth(III) salt-catalyzed Westphalen and “backbone” rearrangements of 5β,6β-epoxysteroids
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux、Rui A. Carvalho、Manuela Ramos Silva、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.006

  日期：2008.5

  bismuth(III) salts as catalysts for the Westphalen and "backbone" rearrangements of 5 beta,6 beta-epoxysteroids is reported. This method is particularly sensitive to changes on solvent, temperature, stereochemistry of starting epoxysteroid, and its substituent at C17. Depending on the reaction conditions, either Westphalen-type or "backbone" rearranged products were obtained, all being 3 beta-acetoxy-6 beta

  报道了一种使用“生态友好型”铋（III）盐作为催化剂的5β，6β-环氧甾类化合物的威斯特伐伦和“骨架”重排的新工艺。此方法对溶剂，温度，起始环氧类固醇的立体化学及其在C17处的取代基的变化特别敏感。取决于反应条件，获得了威斯特伐伦型或“骨架”重排的产物，所有产物均被3β-乙酰氧基-6β-羟基取代。获得了几种新的烯烃类19-nor和18,19-dinorsteroids，并使用2D NMR和X射线晶体学技术完全完成了其结构解析。