N,N-dimethyl-N',N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine | 640729-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-N',N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: 2,2′-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))bis(4-nitrophenol)；2,2'-[{[2-(Dimethylamino)ethyl]azanediyl}bis(methylene)]bis(4-nitrophenol)；2-[[2-(dimethylamino)ethyl-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]amino]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 640729-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: VMDWXOMCKPMZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铁 、 N,N-dimethyl-N',N'-bis(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)ethylenediamine 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三脚架和线性四齿双（酚酸酯）配体的新型铁（III）配合物：与二醇内切割儿茶酚双加氧酶密切相关。

  摘要：

  双酚盐配体N，N-二甲基-N'，N'-双（2-羟基-3,5-二甲基苄基）乙二胺[H2（L1）]，N，N-的四个新的铁（III）配合物二甲基-N'，N'-双（2-羟基-4-硝基苄基）乙二胺[H2（L2）]，N，N'-二甲基-N，N'-双（2-羟基-3,5-二甲基苄基）乙二胺[H2（L3）]和N，N'-二甲基-N，N'-双（2-羟基-4-硝基苄基）乙二胺[H2（L4）]已被分离并作为结构模型和功能模型进行了研究内二醇裂解邻苯二酚1,2-二加氧酶（CTD）。配合物[Fe（L1）Cl]（1），[Fe（L2）（H2O）Cl]（2），[Fe（L3）Cl]（3）和[Fe（L4）（H2O）Cl]（ 4）已使用吸收光谱和电化学技术进行了表征。已成功确定了配体H2（L1）以及配合物1和2的单晶X射线结构。包含N2O2供体组的三脚架配体H2（L1）代表铁蛋白的金属结合区。配合物1包含FeN2O2Cl发色团，具有

  DOI：

  10.1021/ic020569w

文献信息

• Scorpionate Catalysts for Coupling CO₂ and Epoxides to Cyclic Carbonates: A Rational Design Approach for Organocatalysts
  作者：Mannkyu Hong、Yoseph Kim、Hyejin Kim、Hee Jin Cho、Mu-Hyun Baik、Youngjo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00722

  日期：2018.8.17

  Novel scorpionate-type organocatalysts capable of effectively coupling carbon dioxide and epoxides under mild conditions to afford cyclic propylene carbonates were developed. On the basis of a combined experimental and computational study, a precise mechanistic proposal was developed and rational optimization strategies were identified. The epoxide ring-opening, which requires an iodide as a nucleophile

  开发了能够在温和条件下有效偶联二氧化碳和环氧化物以提供环状碳酸亚丙酯的新型蝎子型有机催化剂。在实验和计算研究相结合的基础上，提出了一种精确的机械方案，并确定了合理的优化策略。通过利用可以与碘化物形成离子对的铵官能团，使需要碘化物作为亲核试剂的环氧开环反应得以增强，从而使开环过程成为分子内的。一氧化碳2活化和环状碳酸酯的形成是由两个氢键的协同作用催化的，该氢键源自放置在蝎形支架爪位置的两个酚基。氢键供体的电子调节可以确定一种新型催化剂，该新型催化剂在室温下仅10 bar的CO 2压力下，在7小时内可为多种环氧底物提供> 90％的产率，并且具有很高的可回收性。