2(R)-(N-tritylamino)propanol | 169106-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2(R)-(N-tritylamino)propanol
• 英文别名: (2R)-2-(tritylamino)propan-1-ol
• CAS: 169106-61-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: ZMXSQINPFLRYBT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(N-tritylamino)propanol 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((R)-1-Methyl-allyl)-trityl-amine
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 10: In vitro and in vivo evaluation of a potent 7-methyl substituted tetrahydro-[1,8]naphthyridine derivative

  摘要：

  Subtle modifications were incorporated into the structure of clinical candidate 1. These changes were designed to maintain potency and selectivity while inducing changes in physical properties leading to improved pharmacokinetics in three species. This approach led to the identification of 4 as a potent, selective alpha(v)beta(3) receptor antagonist that was selected for clinical development based on an improved PK profile and efficacy demonstrated in an in vivo model of bone turnover. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.040
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-D-alanine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2(R)-(N-tritylamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015