2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 174292-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 174292-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HMWXECPLLMSACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 5-(C₆H₅S-)-3-HO-5,6,7,8-H₄-quinoline-4-carbaldehyde 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲醛 、 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6

文献信息

• Application of Threonine Aldolases for the Asymmetric Synthesis of α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Julia Blesl、Melanie Trobe、Felix Anderl、Rolf Breinbauer、Gernot A. Strohmeier、Kateryna Fesko

  DOI：10.1002/cctc.201800611

  日期：2018.8.21

  acids with perfect stereoselectivity for the α‐quaternary center through the action of l‐ and d‐specific threonine aldolases. A wide variety of aliphatic and aromatic aldehydes were accepted by the enzymes and conversions up to >80 % were obtained. In the case of d‐selective threonine aldolase from Pseudomonas sp., generally higher diastereoselectivities were observed. The applicability of the protocol

  我们报道了通过l-和d-特异性苏氨酸醛缩酶的作用，合成了多种 β-羟基-α,α-二烷基-α-氨基酸，对 α-四元中心具有完美的立体选择性。酶可以接受多种脂肪族和芳香族醛，并且转化率高达 >80%。对于来自假单胞菌属的d-选择性苏氨酸醛缩酶，通常观察到较高的非对映选择性。通过以制备规模进行酶促反应证明了该方案的适用性。使用假单胞菌属的d-苏氨酸醛缩酶，用非对映异构体一步生成制备量的 (2 R ,3 S )-2-氨基-3-(2-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙酸比率 >100 有利于顺式产品。 Birch型还原能够从( 2S )-2-氨基-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸中还原除去β-羟基，通过两个反应生成对映体纯l -α-甲基-苯丙氨酸。 ‐一步化学酶转化。
• Biocatalytic Access to α,α-Dialkyl-α-amino Acids by a Mechanism-Based Approach
  作者：Kateryna Fesko、Michael Uhl、Johannes Steinreiber、Karl Gruber、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/anie.200904395

  日期：2010.1.4

  New donors—new products: Threonine aldolases (L‐TA, D‐TA) have now been found to accept donors other than glycine. In a simple asymmetric biocatalytic aldol reaction alanine, serine, and cysteine reacted with a range of simple acceptor aldehydes to yielded α‐substituted serine derivatives (see scheme; PLP=pyridoxal phosphate).

  新供体——新产品：现已发现苏氨酸醛缩酶（L- TA、D- TA）接受甘氨酸以外的供体。在一个简单的不对称生物催化羟醛反应中，丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸与一系列简单的受体醛反应生成 α 取代的丝氨酸衍生物（参见方案；PLP=磷酸吡哆醛）。
• METHOD FOR PRODUCING SERINE DERIVATIVE AND PROTEIN USED FOR THE SAME
  申请人：Kuroda Shinji

  公开号：US20100317068A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention describes a method for generating a serine derivative and an optically active isomer thereof by a convenient technique, and an enzyme and the like useful in the method. In the presence of the following protein (A) and/or (B) having an enzymatic activity, an α-amino acid is reacted with an aldehyde to form a serine derivative: (A) a protein comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO:5, and (B) a protein comprising an amino acid sequence of SEQ ID NO: 5, but which includes substitution, deletion, insertion and addition of one or more amino acids and is able to catalyze the reaction to form the serine derivative.

  本发明描述了一种通过方便的技术生成丝氨酸衍生物及其光学活性异构体的方法，以及在该方法中有用的酶等。在具有以下酶活性的蛋白质（A）和/或（B）的存在下，α-氨基酸与醛反应形成丝氨酸衍生物：（A）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列的蛋白质，和（B）包含SEQ ID NO:5氨基酸序列，但包括一个或多个氨基酸的置换、删除、插入和添加，并能催化反应形成丝氨酸衍生物。
• Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05346828A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Mixtures of enantiomeric D,L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids can be stereoisomerically enriched by contacting the mixture with a D-threonine aldolase. In a typical embodiment, D- and L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionic acid is treated with D-threonine aldolase to produce L-threo 2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionic acid with a high ee. The benzaldehyde and amino acid formed from the D-threo isomer can be recycled.

  对映异构体 D，L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-苯丙酸混合物可以通过与 D-缬氨酸醛缩酶接触而立体异构富集。在典型实施中，D-和L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲基磺酰基苯基)丙酸与 D-缬氨酸醛缩酶反应，生成具有高 ee 的 L-苏氨酸-2-氨基-3-羟基-3-(4-甲基磺酰基苯基)丙酸。从 D-缬氨酸异构体形成的苯甲醛和氨基酸可以被回收利用。
• Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acids
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0507153B1

  公开（公告）日：1997-07-09