3-O-(nicotinyl)caudatin | 1377496-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(nicotinyl)caudatin
• 英文别名: 3β-O-nicotinoylcaudatin；3-O-(nicotinoyl)caudatin；[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-17-acetyl-12-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-8,14,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1377496-36-0
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₈
• 分子量: 595.733
• InChiKey: JZFDOHKOKDLBLI-SVXSQCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 告达亭甙元 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到3-O-(nicotinyl)caudatin
  参考文献：
  名称：

  天然存在的C21-甾体苷元3β-含氮杂环酯衍生物的设计、合成及抗癌活性

  摘要：

  为了研究引入含氮杂环酯基团对天然存在的C 21 -甾体糖苷配基抗肿瘤活性的影响，合成了一系列新的3 β-含氮杂环酯衍生物，包括牛尾草素、kidjoranin、青羊神根素和rostratamin。结果表明，大多数合成衍生物对四种人类癌细胞（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中等至显着的细胞毒活性，其中具有 piperidine-4-acetyl 取代基的化合物 1s 和 2c 表现出最高的细胞毒活性对四种人类癌细胞的细胞毒活性，IC 50值范围分别为 3.30 至 6.73 μM 和 3.07 至 6.37 μM。进一步的抗肿瘤机制研究表明，化合物2c在体外以剂量依赖的方式有效诱导细胞凋亡，使细胞周期停滞在S期。总的来说，这些目前的研究表明，将含氮杂环酯基团引入 C-3 位是提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基抗癌活性的有效策略之一，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135778

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of caudatin derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Rui-Hua Guo、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.023

  日期：2012.5

  A series of caudatin derivatives were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Most of the 3-O-substituted caudatin derivatives showed effective anti-HBV activity. Among the tested compounds, six compounds (2e–2h, 2l, 2r) exhibited significantly inhibitory activity against HBV DNA replication with IC50 values in the range of 2.82–7.48 μM. Interestingly

  合成了一系列卡丁定衍生物，并在HepG 2.2.15细胞中评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数3-O-取代的卡丁汀衍生物均显示出有效的抗HBV活性。在测试的化合物中，六种化合物（2e–2h，2l，2r）显示出对HBV DNA复制的显着抑制活性，IC 50值在2.82–7.48μM范围内。有趣的是，两种化合物（2e，2f）不仅抑制HBsAg（IC 50  = 18.68μM，21.71μM），HBeAg（IC 50  = 13.16μM，33.73μM）的分泌，而且抑制HBV DNA复制（IC 50）的有效活性。 = 7.48μM，3.63μM）。已经讨论了卡丁汀衍生物的结构-活性关系（SAR），这对于将卡丁汀衍生物作为新型抗HBV药物进行探索和开发是有用的。
• 一种C21孕甾烷类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN105153260B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种C 21 孕甾烷类衍生物及其制备方法，是一种新型农药。其结构通式为 式（I）中R 1 为：−I、 基，所指衍生物比告达亭，恶霉灵或多菌灵具有更优良的抗作物真菌活性，特别对油菜菌核病菌效果更好。