DOX-proparGA3 | 1184951-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: DOX-proparGA3
• 英文别名: DOX-propGA3；prop-2-ynyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[4-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamoyloxymethyl]phenyl]carbamoyloxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1184951-55-0
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₂₁
• 分子量: 950.861
• InChiKey: CGFZGXFLACKQQV-IEKYNMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DOX-proparGA3 、 O-(2-叠氮乙基)-O′-甲基-三乙二醇 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到DOX-mPEG4-GA3
  参考文献：
  名称：

  Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy

  摘要：

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。

  公开号：

  US20090227617A1
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 6-([4-([(4-nitrophenoxy)carbonyl]oxymethyl)anilino]carbonyloxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-2-pyrancarboxylate 、 盐酸多柔比星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到DOX-proparGA3
  参考文献：
  名称：

  Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy

  摘要：

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。

  公开号：

  US20090227617A1

文献信息

• Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy
  申请人：Aben Rene Wilhelmus Marie

  公开号：US20090227617A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to novel esters and in particular to some novel esters of glucuronide prodrugs of anthracyclines having tunable water-solubility, their synthesis and use in tumor-selective chemotherapy. It appeared that in the final step in the synthesis of these prodrugs, i.e. the coupling of the glucuronide spacer moiety to the parent drug molecule, protection of the sugar hydroxyls is, surprisingly, no longer required. A process for the preparation of these unprotected sugar spacer moieties is also disclosed.

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。