(R)-9-[2-(pivaloyloxymethyl)-(isopropoxycarbonyloxymethyl)phosphonomethyloxypropyl]adenine fumarate | 916816-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-9-[2-(pivaloyloxymethyl)-(isopropoxycarbonyloxymethyl)phosphonomethyloxypropyl]adenine fumarate
• 英文别名: 9-[(R)-2-[bis(pivaloyloxymethoxy)phosphinylmethoxy]propyl]adenine fumarate；tenofovir dipivoxil fumarate；9-[2-(R)-[bis[pivaloyloxymethoxy]phosphinylmethoxy]propyl]adenine fumarate；[[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate;(E)-but-2-enedioic acid
• CAS: 916816-83-6
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₁H₃₄N₅O₈P
• 分子量: 631.577
• InChiKey: FQUBSHFULVIDHY-WZGZYPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰诺福韦 在 苄基三丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-9-[2-(pivaloyloxymethyl)-(isopropoxycarbonyloxymethyl)phosphonomethyloxypropyl]adenine fumarate
  参考文献：
  名称：

  一种腺嘌呤衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种属于药物技术领域，它具体公开了一种新的(R)-9-[2-（膦酰甲氧基）丙基]腺嘌呤的前体药物、该前体药物的环糊精包合物、该前体药物的非毒性药学上可接受的盐。该前体药物在体内可以代谢成PMPA，生物利用度约39％，这比替诺福韦酯（Bis-(POC)-PMPA）有更优秀的生物利用度；同时，相比阿德福韦酯，该前体药物具有更优异的抗病毒活性和更好的安全性。

  公开号：

  CN102977146B

文献信息

• Nucleotide Analogue Prodrug and the Preparation Thereof
  申请人：Yuan Jiandong

  公开号：US20100216822A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  (R)-9-[2-bis[pivaloyloxymeihoxy]phosphinoylmethoxypropyl]adenine (being abbreviated bis-POMPMPA, TD), the derivative and the use thereof. Also including the synthetic process of TD and the procedure for manufacturing solid TD, as well as the composition containing TD and the procedure for manufacturing the composition.

  (R)-9-[2-双[季戊酰氧甲氧基]磷酰氧甲氧基丙基]腺嘌呤（简称为bis-POMPMPA，TD），其衍生物及其用途。还包括TD的合成过程以及制备固体TD的方法，以及含有TD的组合物和制备该组合物的方法。
• 一种腺嘌呤衍生物的合成方法
  申请人：广东肇庆星湖生物科技股份有限公司

  公开号：CN102977146B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种属于药物技术领域，它具体公开了一种新的(R)-9-[2-（膦酰甲氧基）丙基]腺嘌呤的前体药物、该前体药物的环糊精包合物、该前体药物的非毒性药学上可接受的盐。该前体药物在体内可以代谢成PMPA，生物利用度约39％，这比替诺福韦酯（Bis-(POC)-PMPA）有更优秀的生物利用度；同时，相比阿德福韦酯，该前体药物具有更优异的抗病毒活性和更好的安全性。