H-LETVSpTQELGC-OH; pT = phosphothreonine | 1258790-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-LETVSpTQELGC-OH; pT = phosphothreonine
• 英文别名: H-Leu-Glu-Thr-Val-Ser-Thr(PO3H2)-Gln-Glu-Leu-Gly-Cys-OH；(4S)-4-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phosphonooxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[2-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1258790-89-4
• 化学式: C₄₈H₈₃N₁₂O₂₃PS
• 分子量: 1259.29
• InChiKey: ZRQRPGUTCSHYRL-LLCUCOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  580
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-LETVSpTQELGC-OH; pT = phosphothreonine 、 mesna 反应 72.0h， 以54%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phosphonooxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(2-sulfoethylsulfanyl)ethyl]amino]pentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Access to phosphoproteins and glycoproteins through semi-synthesis, Native Chemical Ligation and N→S acyl transfer

  摘要：

  肽硫代酯是蛋白质合成和半合成的重要工具，可用于原生化学连接（NCL）。NCL 可用于组装特定位点修饰的蛋白质，有助于阐明生物分子过程的机制。在本文中，我们将探讨磷酸肽合成和糖肽合成与通过 NâS酰基转移生产硫酯的兼容性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00363h