2-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide | 90559-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-(5-nitro-pyridin-2-yl)-isobutyramide；2-Isobutyrylamino-5-nitro-pyridin
• CAS: 90559-52-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD03387561
• 分子量: 209.205
• InChiKey: JUWMZGAJYHVNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 异丁酰胺 在 sodium hydride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-methyl-N-(5-nitropyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在3-硝基吡啶中通过氢的亲核取代合成酰胺

  摘要：

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060076

文献信息

• Synthesis of Amides by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 3-Nitropyridine
  作者：G. A. Amangasieva、I. V. Borovlev、O. P. Demidov、E. K. Avakyan、A. A. Borovleva

  DOI：10.1134/s1070428018060076

  日期：2018.6

  reacted with nitrogen-centered carboxylic acid amide anions in anhydrous DMSO in the presence of K3Fe(CN)6 via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen to give previously unknown N-(5-nitropyridin-2-yl) carboxamides. The reaction of nitrobenzene with urea anion in DMSO enabled one-pot synthesis of bis(4-nitrophenyl)amine.

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。