sodium (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1H-indene-3-acetate | 63804-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: sodium (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1H-indene-3-acetate
• 英文别名: sulindac sodium salt；sodium sulindac；Sulindac Sodium；sodium;2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate
• CAS: 63804-15-9
• 化学式: C₂₀H₁₆FO₃S*Na
• 分子量: 378.399
• InChiKey: YMXUJDLCLXHYBO-WPTDRQDKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

舒林酸钠（MK-231）是一种口服活性非甾体抗炎药，用于减轻关节炎引起的疼痛、肿胀和关节僵硬。此外，它还被用于研究脊柱关节炎和痛风性关节炎。

作为免疫调节剂，舒林酸钠能够通过阻断NF-κB信号下调PD-L1，并调节pMMR结直肠癌（CRC）对抗PD-L1免疫治疗的反应，从而抑制结直肠癌的发展与进展。同时，它还能抑制TGF-β1诱导的上皮-间充质转化（EMT），并通过下调SIRT1抑制肺癌细胞的迁移和侵袭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1H-indene-3-acetate 、 二苯基二氯化锡 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药舒林酸的三和二有机锡（IV）衍生物：表征，电子结构（DFT），DNA结合和质粒切割研究

  摘要：

  非甾体类抗炎药舒林酸（Sul）的三和二有机锡（IV）衍生物与羧酸氧配位，即C 23 H 25 FO 3 SSn（1），C 38 H 31 FO 3 SSn（2），C 32 H 43 FO 3 SSn（3），C 52 H 42 F 2 O 6 S 2 Sn（4），C 44 H 44 S 2 Cl 2 O 6F 2 Sn 2（5），C 48 H 50 F 2 O 6 S 2 Sn（6）和C 56 H 66 F 2 O 6 S 2 Sn（7）均已合成并使用分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，119 Sn NMR和ESI-MS）技术。优化的几何形状，并从密度泛函理论计算所获得的络合物的电子结构表明络合物1，2，3和7与单齿羧酸盐四配位，4和6与八面体高度变形的六配位，而5与五角形双锥体的五配位配位。的DNA与配体（结合可能模式扎）和络合物1 - 7已经通过各种生物物理技术（紫外-可

  DOI：

  10.1002/aoc.3661
• 作为产物：
  描述：

  Sulindac 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 sodium (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1H-indene-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药舒林酸的三和二有机锡（IV）衍生物：表征，电子结构（DFT），DNA结合和质粒切割研究

  摘要：

  非甾体类抗炎药舒林酸（Sul）的三和二有机锡（IV）衍生物与羧酸氧配位，即C 23 H 25 FO 3 SSn（1），C 38 H 31 FO 3 SSn（2），C 32 H 43 FO 3 SSn（3），C 52 H 42 F 2 O 6 S 2 Sn（4），C 44 H 44 S 2 Cl 2 O 6F 2 Sn 2（5），C 48 H 50 F 2 O 6 S 2 Sn（6）和C 56 H 66 F 2 O 6 S 2 Sn（7）均已合成并使用分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，119 Sn NMR和ESI-MS）技术。优化的几何形状，并从密度泛函理论计算所获得的络合物的电子结构表明络合物1，2，3和7与单齿羧酸盐四配位，4和6与八面体高度变形的六配位，而5与五角形双锥体的五配位配位。的DNA与配体（结合可能模式扎）和络合物1 - 7已经通过各种生物物理技术（紫外-可

  DOI：

  10.1002/aoc.3661

文献信息

• Tri- and diorganotin(IV) derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drug sulindac: Characterization, electronic structures (DFT), DNA binding and plasmid cleavage studies
  作者：Ranjana Kumari、Mala Nath

  DOI：10.1002/aoc.3661

  日期：2017.8

  Tri‐ and diorganotin(IV) derivatives of non‐steroidal anti‐inflammatory drug sulindac (Sul), coordinated with carboxylate oxygen, namely C23H25FO3SSn (1), C38H31FO3SSn (2), C32H43FO3SSn (3), C52H42F2O6S2Sn (4), C44H44S2Cl2O6F2Sn2 (5), C48H50F2O6S2Sn (6) and C56H66F2O6S2Sn (7), have been synthesized and characterized using analytical and spectroscopic (IR, 1H NMR, 13C NMR, 119Sn NMR and ESI‐MS) techniques

  非甾体类抗炎药舒林酸（Sul）的三和二有机锡（IV）衍生物与羧酸氧配位，即C 23 H 25 FO 3 SSn（1），C 38 H 31 FO 3 SSn（2），C 32 H 43 FO 3 SSn（3），C 52 H 42 F 2 O 6 S 2 Sn（4），C 44 H 44 S 2 Cl 2 O 6F 2 Sn 2（5），C 48 H 50 F 2 O 6 S 2 Sn（6）和C 56 H 66 F 2 O 6 S 2 Sn（7）均已合成并使用分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，119 Sn NMR和ESI-MS）技术。优化的几何形状，并从密度泛函理论计算所获得的络合物的电子结构表明络合物1，2，3和7与单齿羧酸盐四配位，4和6与八面体高度变形的六配位，而5与五角形双锥体的五配位配位。的DNA与配体（结合可能模式扎）和络合物1 - 7已经通过各种生物物理技术（紫外-可