trimethylsilyl 3-(trimethylsilylthio)propanoate | 21247-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 3-(trimethylsilylthio)propanoate
• 英文别名: S,O-bis(trimethylsilyl)thio propionate；3-trimethylsilylthio-propanoic acid trimethylsilyl ester；β-Trimethylsilylmercapto-propionsaeure-trimethylsilylester；Propanoic acid, 3-[(trimethylsilyl)thio]-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 3-trimethylsilylsulfanylpropanoate
• CAS: 21247-20-1
• 化学式: C₉H₂₂O₂SSi₂
• 分子量: 250.509
• InChiKey: PUROFOJLQZGUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-118 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 3-巯基丙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到trimethylsilyl 3-(trimethylsilylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Driving oxygen coordinated ligand exchange at nanocrystal surfaces using trialkylsilylated chalcogenides

  摘要：

  展示了一种一般性、高效的方法，用于将无机纳米晶体上的本土氧阴离子配体与功能性三甲基硅基化（TMS）硫族配体进行交换。此外，新合成的TMS混合硫族化合物利用了TMS–S键相较于TMS–O键的优先反应性，从而能够高效地将发光纳米晶体转移到水介质中，同时保持其光学特性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02220a

文献信息

• Reactions of Group IV organometallic compounds. Part XI. Some insertion reactions of alkylsilyl and alkylstannyl sulphides
  作者：Kenji Itoh、Kimishige Matsuzaki、Yoshio Ishii

  DOI：10.1039/j39680002709

  日期：——

  Reaction of trimethylsilyl sulphide with phenyl isocyanate gives a 1 : 1 insertion product, but subsequent insertion of phenyl isocyanate takes place readily in the case of trialkylstannyl sulphide, to produce triphenyl isocyanurate. When chloral is used as a reactant for trialkyltin sulphides, substitution of all three chlorine atoms occurs, to afford trialkyltin chloride and (RS)3C·CHO, although

  三甲基甲硅烷基硫醚与异氰酸苯酯的反应生成1：1的插入产物，但是在三烷基锡烷基硫醚的情况下，异氰酸苯酯的随后插入很容易发生，从而生成异氰脲酸三苯酯。当将氯醛用作三烷基锡硫化物的反应物时，尽管在三烷基甲硅烷基硫化物的情况下获得了简单的插入产物，但所有三个氯原子都被取代，从而得到三烷基氯化锡和（RS）3 C·CHO。β-丙内酯的烷基-氧键裂解已选择性地与Si-S化合物反应。
• Aizpurua, Jesus M.; Palomo, Claudio; Palomo, Antonio L., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 336 - 340
  作者：Aizpurua, Jesus M.、Palomo, Claudio、Palomo, Antonio L.

  DOI：——

  日期：——
• AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C.;PALOMO, A. L., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 2, 336-340
  作者：AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.、PALOMO, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Driving oxygen coordinated ligand exchange at nanocrystal surfaces using trialkylsilylated chalcogenides
  作者：Marissa A. Caldwell、Aaron E. Albers、Seth C. Levy、Teresa E. Pick、Bruce E. Cohen、Brett A. Helms、Delia J. Milliron

  DOI：10.1039/c0cc02220a

  日期：——

  A general, efficient method is demonstrated for exchanging native oxyanionic ligands on inorganic nanocrystals with functional trimethylsilylated (TMS) chalcogenido ligands. In addition, newly synthesized TMS mixed chalcogenides leverage preferential reactivity of TMS–S bonds over TMS–O bonds, enabling efficient transfer of luminescent nanocrystals into aqueous media with retention of their optical properties.

  展示了一种一般性、高效的方法，用于将无机纳米晶体上的本土氧阴离子配体与功能性三甲基硅基化（TMS）硫族配体进行交换。此外，新合成的TMS混合硫族化合物利用了TMS–S键相较于TMS–O键的优先反应性，从而能够高效地将发光纳米晶体转移到水介质中，同时保持其光学特性。

表征谱图