5,5-dimethoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 155585-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-2-oxo-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 5,5-dimethoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 155585-41-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: GIFVUAAZBNMGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Introducing Oxo Group into theβ-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis ofδ-Aminolevulinic Acid

  摘要：

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.304
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,5-dimethoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Introducing Oxo Group into theβ-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis ofδ-Aminolevulinic Acid

  摘要：

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.304

文献信息

• [EN] NEW 5-AMINOLEVULINIC ACID PRODRUGS FOR USE IN PHOTODYNAMIC THERAPY AND PHOTODYNAMIC DIAGNOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'ACIDE 5-AMINOLÉVULINIQUE SERVANT À EFFECTUER UNE THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE ET UN DIAGNOSTIC PHOTODYNAMIQUE
  申请人：SWEDISH PHARMA AB

  公开号：WO2010024775A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  There is provided a compound of Formula (I) or (II) and salts thereof wherein R1 is an imine or an alkylated imine, said imine or alkylated imine comprising a linear or branched alkyl group of length C1 to C5; R2 are each independently (a) an unsubstituted or substituted linear or branched alkyl group of chain length C1-7; (b) an aryl substituted alkyl group, wherein said aryl group is substituted, (c) an alkoxy substituted alkyl group, wherein said alkoxy group is substituted by a methoxy group or an alkoxy group substituted with an alkoxy group,; or (d) an H atom; wherein said substituents in (a) and (b) are selected from hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, nitro, oxo and fluoro groups. R3 and R4 are linear or branched alkyl groups of length C1 to C6 constituting a ketal or a cyclic ketal. The compounds claimed may be used for the manufacture of a medicament.

  提供了一个化合物，其化学式为（I）或（II）及其盐，其中R1是亚胺或烷基化亚胺，所述亚胺或烷基化亚胺包括一条或分支的碳链长度为C1至C5的烷基基团；R2分别为（a）链长为C1-7的未取代或取代的线性或分支烷基基团；（b）芳基取代的烷基基团，其中所述芳基取代，（c）烷氧基取代的烷基基团，其中所述烷氧基被甲氧基或烷氧基取代的烷氧基取代；或（d）一个H原子；其中（a）和（b）中的取代基选择自羟基、烷氧基、酰氧基、烷氧羰氧基、氨基、芳基、硝基、氧化物和氟基。R3和R4是碳链长度为C1至C6的线性或分支烷基基团，构成一个缩醛或环缩醛。所述化合物可用于制造药物。
• EP2337775A1
  申请人：——

  公开号：EP2337775A1

  公开（公告）日：2011-06-29
• NEW 5-AMINOLEVULINIC ACID PRODRUGS FOR USE IN PHOTODYNAMIC THERAPY AND PHOTODYNAMIC DIAGNOSIS
  申请人：Eriksson Leif A.

  公开号：US20110223105A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There is provided a compound of Formula and salts thereof wherein R 1 is an imine or an alkylated imine, said imine or alkylated imine comprising a linear or branched alkyl group of length C1 to C5; R 2 are each independently (a) an unsubstituted or substituted linear or branched alkyl group of chain length C 1-7 ; (b) an aryl substituted alkyl group, wherein said aryl group is substituted, (c) an alkoxy substituted alkyl group, wherein said alkoxy group is substituted by a methoxy group or an alkoxy group substituted with an alkoxy group; or (d) an H atom; wherein said substituents in (a) and (b) are selected from hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, nitro, oxo and fluoro groups. R 3 and R 4 are linear or branched alkyl groups of length C1 to C6 constituting a ketal or a cyclic ketal. The compounds claimed may be used for the manufacture of a medicament.
• US9371275B2
  申请人：——

  公开号：US9371275B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• A Convenient Method for Introducing Oxo Group into the<i>β</i>-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis of<i>δ</i>-Aminolevulinic Acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yo-ichiro Takeshima、Hideki Okita

  DOI：10.1246/bcsj.67.304

  日期：1994.1

  Oxo group could be introduced into the β-position of N-methoxycarbonylated cyclic amines by utilizing electrochemical oxidation and/or m-chloroperbenzoic acid oxidation, and this method was applied to the preparation of δ-aminolevulinic acid, an intermediate of chlorophyll biosynthesis.

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。