11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1-carboxylic acid | 926281-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1-carboxylic acid
• CAS: 926281-94-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: XCIZXLGKUZELFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1-carboxylic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 but-3-enyl 1-[(E)-2-ethoxycarbonyl-4-oxopent-1-enyl]-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化的氧苯并降冰片烯与炔丙醇的环化：异色烯的形成

  摘要：

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600836
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化的氧苯并降冰片烯与炔丙醇的环化：异色烯的形成

  摘要：

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600836