allyl 3-hydroxy-2-naphthoate | 1590402-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1590402-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XCGVLNSYXXLVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-diallyl 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到allyl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenyl 3-hydroxy-2-naphthoates

  摘要：

  Esterification of 3-hydroxy-2-naphthoic acid with homologous primary and secondary alkenyl alcohols with different chain lengths in the presence of N,N'-carbonyldiimidazole (CDI) and 1,8-diazabicyclo[ 5.4.0]undec-7-ene (DBU) in N,N-dimethylformamide gave the corresponding esters.

  DOI：

  10.1134/s0036024416120360

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by Copper-(<i>R</i>)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine-TEMPO Catalyst
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Elamvazhuthi Poonguzhali、Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201300513

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient chiral copper catalytic system [(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine‐copper(I) chloride‐TEMPO] for the asymmetric oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives to synthesize enantiomerically enriched BINOL derivatives has been developed with good to excellent enantiomeric excess (up to 97% ee). The addition of a catalytic quantity of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl oxyl (TEMPO) to the copper‐(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine complex greatly enhanced the reactivity and enantioselectivity of the enantioselective oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives and also reduced the reaction temperature from 90 °C to room temperature in dichloromethane solvent.magnified image
• Synthesis of alkenyl 3-hydroxy-2-naphthoates
  作者：N. D. Zubareva、L. F. Godunova、D. V. Kurilov、I. V. Razmanov、E. I. Klabunovskii、A. Yu. Stakheev、L. M. Kustov

  DOI：10.1134/s0036024416120360

  日期：2016.12

  Esterification of 3-hydroxy-2-naphthoic acid with homologous primary and secondary alkenyl alcohols with different chain lengths in the presence of N,N'-carbonyldiimidazole (CDI) and 1,8-diazabicyclo[ 5.4.0]undec-7-ene (DBU) in N,N-dimethylformamide gave the corresponding esters.
• 10.1021/acs.orglett.4c01582
  作者：Zuo, Qian-Ming、Wu, Ming-Ying、Han, Li-Biao、Yang, Shang-Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01582

  日期：——

  stereogenic centers have been employed as ligands in the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthols, resulting in the production of chiral BINOLs in favorable yields and moderate to good enantiomeric excess. This represents the first application of chiral P-based ligands to enable such a transformation. The synthesis of these chiral α-aminophosphonate ligands offers a significant advantage over approaches

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。