1,2-diphenyl-3-vinylcyclopropene | 62937-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-vinylcyclopropene
• 英文别名: 3-vinyl-1,2-diphenylcyclopropene；Benzene, 1,1'-(3-ethenyl-1-cyclopropene-1,2-diyl)bis-；(3-ethenyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 62937-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: FWHLKLJIAUPJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3-vinylcyclopropene 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-Diphenylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 95. The problem of regioselectivity in the photochemical ring-opening reaction of 3-phenyl- and 3-vinyl-substituted cyclopropenes to indenes and 1,3-cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a002
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 diphenylcyclopropenium perchlorate 生成 1,2-diphenyl-3-vinylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 95. The problem of regioselectivity in the photochemical ring-opening reaction of 3-phenyl- and 3-vinyl-substituted cyclopropenes to indenes and 1,3-cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a002

文献信息

• Concise Synthesis of Tryptanthrin Spiro Analogues with In Vitro Antitumor Activity Based on One-Pot, Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Сyclopropenes
  作者：Vitali Boitsov、Alexander Stepakov、Alexander Filatov、Nickolay Knyazev、Stanislav Shmakov、Alexey Bogdanov、Mikhail Ryazantsev、Andrey Shtyrov、Galina Starova、Alexander Molchanov、Anna Larina

  DOI：10.1055/s-0037-1611059

  日期：2019.2

  one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions allow the desired products to be obtained from various cyclopropene derivatives with tryptanthrin-derived azomethine ylides generated in situ, in good to high yields and excellent diastereoselectivity. The possibility of ylide generation was exemplified by using α-amino acids (l-proline, l-4-thiazolidincarboxylic acid) and simplest peptides

  献给拉斐尔·科斯蒂科夫（Rafael Kostikov）教授。老师和朋友。 抽象的 已开发出一种简单，高效且原子经济的方法，用于合成螺环稠合的吲哚并[2,1- b ]喹唑啉和环丙基[ a ]吡咯嗪或3-氮杂双环[3.1.0]己烷的复杂生物碱样化合物。部分。我们已经发现，一锅，三组分的1，3-偶极环加成反应允许从各种环丙烯衍生物与就地产生的色胺酮衍生的偶氮甲亚胺，以良好至高收率和优异的非对映选择性从所需的环丙烯衍生物获得。产生叶立德的可能性通过使用α-氨基酸（l-脯氨酸，l-4-噻唑烷羧酸）和最简单的肽（二肽Gly-Gly，三肽Gly-Gly-Gly）。量子化学研究表明，该反应通过S形的甲亚胺叶立德进行，其与环丙烯的相互作用是通过较少受空间阻碍的内过渡态进行的。通过MTS分析在体外评估了一些螺旋-胰蛋黄素衍生物对红白血病（K562），宫颈癌（HeLa）和结肠癌（CT26）细胞系的抗肿瘤活性。
• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Nitrone Cycloadditions to 1,2-Diphenylcyclopropenes and Subsequent Transformations of the Isoxazolidine Cycloadducts
  作者：Vyacheslav V. Diev、Oksana N. Stetsenko、Tran Q. Tung、Jürgen Kopf、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo702379d

  日期：2008.3.1

  occurs with the formation of expected “normal” cycloadducts (with N-methylnitrones) and products of their subsequent transformations. Among them are corresponding α-acetophenyl aziridines and tetra (or penta) -arylpyrroles. Aziridines and the normal cycloadducts can be also thermally converted to such arylpyrroles with moderate to good yields. Substitution at the C3 position of cyclopropenes by an electron

  的1,3-偶极环加成Ç -芳基，ñ -芳基（或ñ -甲基）硝酮与一些1,2- diphenylcyclopropenes在C取代的3位置与预期的“正常” cycloadducts的形成（与发生ñ -甲基硝酮）及其后续转化的产物。其中有相应的α-乙酰苯基氮丙啶和四（或五）-芳基吡咯。氮丙啶和正常的环加合物也可以以中等至良好的产率热转化为这种芳基吡咯。电子受体基团取代环丙烯的C 3位会降低环丙烯的反应性。
• Cyclopropenes in the 1,3-Dipolar Cycloaddition with Carbonyl Ylides:  Experimental and Theoretical Evidence for the Enhancement of σ-Withdrawal in 3-Substituted-Cyclopropenes
  作者：Vyacheslav V. Diev、Rafael R. Kostikov、Rolf Gleiter、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo0600656

  日期：2006.5.1

  The carbonyl ylide dipoles generated by the dirhodium tetra-acetate-catalyzed decomposition of diazocarbonyl precursors 1, 5, and 8 cycloadd to 3-substituted 1,2-diphenylcyclopropenes 3a−e and 3,3-disubstituted cyclopropenes 13, 14, 19, and 20 to give polycyclic compounds with 8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane and 9-oxatricyclo[3.3.1.02,4]nonane frameworks. Generally, reactions proceed stereoselectively

  通过diazocarbonyl前体的二铑四乙酸催化分解所产生的羰基叶立德偶极子1，5，和8个cycloadd 3-取代的1,2- diphenylcyclopropenes 3A - Ë和3,3-二取代的环丙烯13，14，19，和20得到具有8-氧三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷和9-氧三环[3.3.1.0 2,4的多环化合物] nonane框架。通常，反应是从环丙烯较少受阻的表面以羰基内酯偶极的方式立体选择性地进行，以得到外立体化学的加合物。环丙烯C 3位的取代基的电子性质在控制环丙烯的反应性中起着重要作用：当C 3位被甲氧基羰基或氰基等电子受体取代时，加合物的收率明显降低。或根本检测不到加合物。环丙烯的相对反应是由竞争实验定量给与σ相关性最好˚F-塔夫特常数。一系列的1,2-二苯基环丙烯的测得的光电子能谱和基态计算均表明，通过被受体基团取代，环丙烯的π-HOMO能量显着降低。环丙烯
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N