3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid allylamide | 856055-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid allylamide
• 英文别名: 3-hydroxy-[2]naphthoic acid allylamide；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-allylamid；3-Hydroxy-N-allyl-naphthamid-(2)；n-Allyl-3-hydroxy-2-naphthamide；3-hydroxy-N-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 856055-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07636713
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YVJIPOOTYXZOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  455.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid allylamide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-ethoxy-3-(3-carboxymethoxy-[2]naphthoylamino)-propylmercury (1+); acetate
  参考文献：
  名称：

  Foye et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 273,275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• DE506837
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• Foye et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 273,275
  作者：Foye et al.

  DOI：——

  日期：——