bhimberine | 102043-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: bhimberine
• 英文别名: (3β,16S)-sitsirikine；(+)-(H3β, 16S)-isositsirikine；(3R,15R,16S)-E-isositsirikine；methyl (2S)-2-[(2R,3E,12bR)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 102043-86-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RGXKJLTVROJBKZ-SDDHILMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<<2α,3E,12bα>-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizin-2-yl>acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 borohydride 、 triethyloxonium hexaflourophosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 12.25h， 生成 bhimberine
  参考文献：
  名称：

  Freund, Ralf; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1007 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• NAITO, TAKEAKI;SHINADA, TETSURO;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA;ISHIDA, TO+, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1603-1606
  作者：NAITO, TAKEAKI、SHINADA, TETSURO、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA、ISHIDA, TO+

  DOI：——

  日期：——
• FREUND, RALF;WINTERFELDT, EKKEHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 1007-1008
  作者：FREUND, RALF、WINTERFELDT, EKKEHARD

  DOI：——

  日期：——
• Freund, Ralf; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1007 - 1008
  作者：Freund, Ralf、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——