1,3-dihydroxy-8-methoxy-9H-xanthen-9-one | 2980-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-8-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-8-methoxy-xanthon；1,3-Dihydroxy-8-methoxyxanthen-9-one；1,3-dihydroxy-8-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 2980-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: YJHGZKBETPYIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C
• 沸点：
  519.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-8-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 4-((1-hydroxy-8-methoxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)butyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methoxy-3-(methoxymethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 1,3-dihydroxy-8-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-毛杂蒽酮B的全合成

  摘要：

  描述了抗疟天然产物 chaetoxanthone B 的首次全合成。该合成由市售材料分五步完成，总产率为 21%。Heck 偶联反应提供了关键的芳基烯烃中间体，在酸催化的分子内缩酮化形成二恶烷/四氢吡喃环系统后，该中间体产生了 chaetoxanthone B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153390

文献信息

• 一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN109369599B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。该类化合物的结构如通式I～III所示，本发明的呫吨酮类化合物具有极强的AKR1C3抑制活性和高度的选择性，可应用于制备治疗去势抵抗性前列腺癌的新型药物或治疗醛‑酮还原酶1C3活性相关疾病的药物。
• 一种Xanthone-NO供体化合物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602522B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于抗肿瘤药物技术领域，公开了一种Xanthone‑NO供体化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的Xanthone‑NO供体化合物具有式Ⅰ所示的结构：其中，R1、R2、R3相同或不同的分别为H、OH、Cl、Br或F；n＝2～8。本发明制备方法为由取代水杨酸与间苯三酚制备xanthones，然后与1,n‑二溴取代烷反应制备3‑O‑溴代烷基xanthone，再溴转化得到。本发明化合物对乳腺癌、肝癌细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡，因此可应用于制备抗肿瘤药物中，特别多靶点治疗癌症药物及由一氧化氮异常所引起肿瘤的药物。
• 385. Studies in mycological chemistry. Part IX. Synthesis of methyl 1,3,8-trimethoxyxanthone-4-carboxylate—a degradation product of sterigmatocystin
  作者：John C. Roberts、J. G. Underwood

  DOI：10.1039/jr9620002060

  日期：——
• Grover et al., Chemistry and industry, 1955, p. 62
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——
• Incorporation of nitric oxide donor into 1,3-dioxyxanthones leads to synergistic anticancer activity
  作者：Jie Liu、Cao Zhang、Huailing Wang、Lei Zhang、Zhenlei Jiang、Jianrun Zhang、Zhijun Liu、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.072

  日期：2018.5

  based on molecular similarity strategy. Incorporation of nitrate into 1,3-dioxyxanthones with electron-donating groups at 6–8 position brought about synergistic anticancer effect. Among them, compound 4g-4 was confirmed the most active agent against HepG-2 cells growth with an IC50 of 0.33 ± 0.06 μM. It dose-dependently increased intramolecular NO levels. This activity was attenuated by either NO scavenger

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。