5-dimethylaminobenzo<α>phenazine | 5320-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-dimethylaminobenzo<α>phenazine
• 英文别名: N,N-dimethylbenzo[a]phenazin-5-amine；benzo[a]phenazin-5-yl-dimethyl-amine
• CAS: 5320-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: LJPLIMXJFMSSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.5-220.5 °C
• 沸点：
  484.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-dimethylaminobenzo<α>phenazine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate with aliphatic amines: Structure of the colored products and kinetics.

  摘要：

  将钠1,2-萘醌-4-磺酸盐(I)中的4-磺酸基替换成多种脂肪胺(II)，得到有色的4-取代的1,2-萘醌(Q)：4-吗啉代-Q(IIIa)、4-哌啶代-Q(IIIb)、4-吡咯烷代-Q(IIIc)、4-(1,2,4-三唑-1-基)-Q(IIId)、4-(2-吡咯基)-Q(IIIe)、4-二甲氨基-Q(IIIf)、4-二乙氨基-Q(IIIg)、4-异丙氨基-Q(IIIh)及4-(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基甲氨基)-Q(IIIi)。被取代的亚硫酸盐迅速加到I的4位上，形成一种无色的副产物，即二钠2-羟基-1-氧-1,4-二氢-4,4-萘二磺酸盐(IV)。反应速率是通过极谱法测量的。IIIa和IV的生成是连续的二级反应。速率常数的pH曲线在pH10处有一个圆顶峰，这说明自由基(II)在邻醌形式(I)的4-碳位上发生了亲核取代反应。IIIa水解成2-羟基-1,4-萘醌(V)是一个酸碱催化的假一级反应。通过研究找到了用光度法测定吗啉(IIa)的最优条件，即IIa与过量的I在pH8和25摄氏度下反应30分钟。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3093

文献信息

• Direct access to functional phenazines <i>via</i> oxidative annulation of anilines and <i>o</i>-phenylenediamines with a reusable cobalt catalyst
  作者：Qingqing Liu、Chenggang Ci、He Zhao、Rong Xie、HuanFeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03878a

  日期：——

  (SEO) induced tandem dual C–H amination, we report a mild approach addressing the as-described issue via oxidative annulation of readily available anilines and o-phenylenediamines, which proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance, directly uses primary amines as C–H aminating agents, employs a reusable nitrogen-doped carbon-supported cobalt nanocatalyst (Co-Nx/NC-800)

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。
• Eicker, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3805
  作者：Eicker

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR DETERMINING CLINICALLY RELEVANT HYPOXIA IN CANCER
  申请人：Overgaard, Jens

  公开号：EP2702172A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• [EN] MICROFLUIDIC CELLS WITH PARALLEL ARRAYS OF INDIVIDUAL DNA MOLECULES<br/>[FR] CELLULES MICROFLUIDIQUES A ARRANGEMENTS PARALLELES DE MOLECULES D'ADN INDIVIDUELLES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007041340A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Nucleic acid arrays and methods of using nucleic acid arrays are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des arrangements d'acides nucléiques et des procédés d'utilisation d'arrangements d'acides nucléiques.
• [EN] METHOD FOR DETERMINING CLINICALLY RELEVANT HYPOXIA IN CANCER<br/>[FR] MÉTHODE DE DÉTERMINATION DE LA PRÉSENCE D'UNE HYPOXIE CLINIQUEMENT PERTINENTE EN CAS DE CANCER
  申请人：OVERGAARD JENS

  公开号：WO2012146259A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a method for determining the oxygen status of a cancer of an individual. The method comprise determining the transcriptional expression level of ADM (SEQ ID No:1), and/or at least one gene selected from ANKRD37 (SEQ ID NO.: 3), P4HA2 (SEQ ID NO.: 12), NDRG1 (SEQ ID NO: 10), SLC2A1 (SEQ ID NO:15), P4HA1 (SEQ ID NO.: 11), LOX (SEQ ID NO.: 9), C3orf28 (SEQ ID NO.: 6), BNIP3L (SEQ ID NO.: 5), BNIP3 (SEQ ID NO.:4), EGLN3 (SEQ ID NO.: 7), PDK1 (SEQ ID NO.: 13), PFKFB3 (SEQ ID NO.: 14), KCTD11 (SEQ ID NO.: 8), and/or ALDOA (SEQ ID NO.: 2), in a cancer sample. The transcriptional level is then correlated to the transcriptional level to at least one reference gene, and oxygen status10 is then evaluated by comparing the correlated transcription level with a predetermined reference sample comprising cancer cells characterized by a high oxygen level.