N-methylmonothiophthalimide | 14160-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methylmonothiophthalimide
• 英文别名: N-methylthiophthalimide；N-Methyl-monothiophthalimid；2-Methyl-3-sulfanylideneisoindol-1-one
• CAS: 14160-11-3
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: SYXPECVGXMLTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylmonothiophthalimide 在 氧气 作用下， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基硫代邻苯二甲酰亚胺的光环加成反应

  摘要：

  -甲硫基邻苯二甲酰亚胺与2，3-二甲基丁-2-烯或与二苯乙烯进行光化学环加成反应，得到含有螺-硫杂环丁烷体系的产物；与1，1-二苯乙烯一起分离出的产物是二苯基亚甲基异吲哚啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80223-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以58%的产率得到N-methylmonothiophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides

  摘要：

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4405
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methyl-3',3'-diphenylspiro[isoindole-3,2'-thietane]-1-one 在 N-methylmonothiophthalimide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以6%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of Phthalimide-thietanes: Fission of the Thietane Ring and Formation of 1,2-Dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0147

文献信息

• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• Photoreaction of n-substituted monothiophthalimides with styrene derivatives. An example of formation and fission of the thietane ring
  作者：Minoru Machida、Kazuaki Oda、Eiichi Yoshida、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82050-0

  日期：1986.1

  Photolysis of N-methylmonothiophthalimide () in the presence of various styrene derivatives () afforded efficiently spiro-thietanes (). The stereochemistry and the chemical conversion of the thietanes were discussed.

  在各种苯乙烯衍生物（）存在下，N-甲基单硫代邻苯二甲酰亚胺（）的光解有效地提供了螺-硫杂环丁烷（）。讨论了硫杂环丁烷的立体化学和化学转化。
• Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides
  作者：A. Orzeszko、J. K. Maurin、D. Melon-Ksyta

  DOI：10.1515/znb-2001-1012

  日期：2001.10.1

  A series of monothioimides and dithioimides were synthesised using Lawesson’s reagent. It has been found that two main effects affect thionation reaction. The high polarity of carbonyl groups leads to good yields of mono- and dithioimides. On the other hand, steric hindrance in the vicinity of the carbonyl group strongly inhibits the replacement of the oxygen atom by sulfur.

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。
• Photocycloaddition of -methylthiophthalimide with alkynes
  作者：J.D. Coyle、P.A. Rapley、J. Kamphuis、H.J.T. Bos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98974-3

  日期：1985.1

  -Methylthiophthalimide undergoes photochemical cycloaddition reactions with diphenylacetylene, hex-3-yne and bis(methylthio)acetylene to form spiro-thietes; in solution the spiro-thiete from the bis(methylthio)alkyne is in equilibrium with its ring-opened isomer.

  -甲硫基邻苯二甲酰亚胺与二苯基乙炔，己-3-炔和双（甲硫基）乙炔进行光化学环加成反应，形成螺-硫杂大ie酸酯；在溶液中，双（甲硫基）炔的螺硫杂环丁烷与其开环异构体处于平衡状态。
• The norrish type II reaction of the cyclic thioimides with a benzylic hydrogen
  作者：Minoru Machida、Kazuaki Oda、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98895-6

  日期：——

  On irradiation cyclic thioimides with N-ω-phenylalkyl substituents undergo the Norrish type II cyclization when benzylic hydrogen is available at the δ or ε-position of the thiocarbonyl group.

  在辐照下，当在硫代羰基的δ或ε位置有苄基氢时，带有N-ω-苯基烷基取代基的环状硫代酰亚胺会经历Norrish II型环化。