2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-5,7-diol | 84818-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-5,7-diol
• CAS: 84818-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: QDRGGJQSCBSBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-5,7-diol 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,4S,13R)-1,5,5-trimethyl-6,15-dioxatetracyclo[9.3.1.04,13.07,12]pentadeca-7(12),8,10-trien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Cannabicyclol, Clusiacyclol A and B, Iso-Eriobrucinol A and B, and Eriobrucinol

  摘要：

  Total syntheses of a series of chromane natural products that contain a cyclobutane ring are described. A unified theme In the strategy employed for all these syntheses Is an oxa-[3 + 3] annulation for constructing the chromane nucleus and a stepwise cationic [2 + 2] cycloaddition for the cyclobutane formation. More Importantly, the two reactions could be rendered in tandem, thereby providing an expeditious approach to this family of natural products.

  DOI：

  10.1021/ol401335u
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚的Oxa- [3 + 3]环合成（±）-Rhododaurichromanic acid A的全合成。

  摘要：

  摘要 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380429

文献信息

• Biomimetic Synthetic Studies on the Bruceol Family of Meroterpenoid Natural Products
  作者：Aaron J. Day、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02862

  日期：2020.2.21

  The key step in the synthesis of both bruceol and isobruceol was an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an o-quinone methide that was formed by dearomatization of an electron-rich chromene. The synthesis of an elusive biosynthetic intermediate also allowed a concise synthesis of eriobrucinol via a photochemical [2 + 2] cycloaddition. Furthermore, some speculation on the biosynthesis of prenylated

  仿生方法进行全合成可以带来许多好处，包括开发级联反应以快速产生分子复杂性，以及指导旧天然产物的结构修订和新产物的预期。在本文中，我们描述了布鲁索醇（一种五环戊二烯类萜）的仿生合成如何导致异bruceol的预期，分离和合成。布鲁索尔和异丁烯醇的合成中的关键步骤是邻苯二甲酰亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，该反应是通过富电子的苯并二甲苯脱芳香化反应而形成的。难以捉摸的生物合成中间体的合成还允许通过光化学[2 + 2]环加成法精确合成芥酸紫丁香酚。此外，关于烯丙基化芥蓝醇衍生物的生物合成的一些推测激发了Claisen / Cope / Diels-Alder级联反应的发展。我们还报告了使用单线态氧烯反应生成卤代布鲁索尔衍生物和几种原溴苯酚天然产物的合成方法。