4-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 1574311-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Fluoroanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 1574311-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: FRHOWVCYJPCCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 亚硝基硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到9-fluorobenzo[a]phenazine-5,6-dione 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Benzo[а]Phenazine-5,6-Dione 7-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1436-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 4-氟苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-((4-fluorophenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤和杀锥虫活性的醌亚胺和含硫化合物的合成：氧化还原和生物学意义

  摘要：

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。

  DOI：

  10.1039/d0md00072h

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• Regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in eutectogel as a confined reaction medium using LED light
  作者：R. Vara Prasad、Yogendra Kumar、R. Arun Kumar、Tohira Banoo、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/d4ob00140k

  日期：——

  The use of a simple carbohydrate-derived eutectogel facilitating a LED-light-induced regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in good yields is reported.
• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。
• The Synthesis of Benzo[а]Phenazine-5,6-Dione 7-Oxides
  作者：L. M. Gornostaev、T. A. Lyashchenko、E. V. Arnold

  DOI：10.1007/s10593-014-1436-0

  日期：2014.3