2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzoquinone | 1175489-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1175489-12-9
• 化学式: C₄₆H₅₂O₂
• 分子量: 636.918
• InChiKey: GFJFEIROAXHPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzoquinone 、 2,7-二溴-4,5,9,10-四氢-芘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到1,4-bis(2'-bromo-4',5',9',10'-tetrahydropyrene)-1,4-dihydroxy-2,3,5,6-tetrakis(4''-tert-butylphenyl)cyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Scholl反应由多芳基化[n]环对亚苯撑精确合成苯撑扩展的环六-己-六苯并甲酮

  摘要：

  环对亚苯基（CPP）向超短碳纳米管（CNT）的纵向延伸对于基于溶液的自下而上合成CNT是必不可少的。在此，描述了通过将六苯基苯单元向多芳基化的[n] CPPs引入而使CPP骨架的纵向延伸。此外，证明了Scholl反应用于选择性地形成石墨烯侧壁的适用性。的环的大小和取代模式的polyarylated [N]的CPP是变化的过程中，以克服应变诱发副反应，氧化环化脱氢和环状对-hexa-围选择性地获得了-hexabenzocoronene三聚体（[3] CHBC）。设想该概念是进入超短碳纳米管的条件，条件是将插入具有正确连接性的其他苯环。

  DOI：

  10.1002/anie.201500392
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.040

文献信息

• Cyclization of Tetraaryl-Substituted Benzoquinones and Hydroquinones through the Scholl Reaction
  作者：Qun Ye、Zhen Zhang、Zhuang Mao Png、Wei Teng Neo、Tingting Lin、Huining Zeng、Hui Xu、Jianwei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01785

  日期：2016.10.7

  phen-2′-yl)benzoquinone and 2,3,5,6-tetrakis(5′-dodecylthiophen-2′-yl)-1,4-bis(dodecyloxy)benzene underwent the Scholl reaction to give their corresponding predictable cyclization products anthra[2,1-b:3,4-b′:6,5-b″:7,8-b‴]tetrathiophene-7,14-dione (3) and anthra[1,2-b:4,3-b′:5,6-b″:8,7-b‴]tetrathiophene (5), respectively. Cyclization of 2,3,4,5-tetra(p-tert-butyl-phenyl) benzoquinones through the

  经由Still或通过Stille制备2,3,5,6-四（5'-十二烷基噻吩-2-基）-苯醌和2,3,5,6-四（5'-十二烷基噻吩-2'-基）-氢醌在芳基为十二烷基硫基苯基的情况下，进行铃木交叉偶联反应，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化。2,3,5,6-四（5'-十二烷基噻吩-2'-基）苯醌和2,3,5,6-四（5'-十二烷基噻吩-2'-基）-1,4-双（十二烷氧基）基）苯经历了Scholl反应，得到其相应的可预测的环化产物蒽[2,1- b：3,4- b '：6,5- b “：7,8- b '''] tetrathiophene -7,14-二酮（3）和anthra [1,2- b：4,3- b '：5,6- b '' ：8,7-b ‴] tetrathiophene（5）分别。2,3,4,5-四（环化p -叔丁基-苯基）苯醌通过Scholl反应，然而，就产生
• Concise Synthesis of 3D π-Extended Polyphenylene Cylinders
  作者：Florian E. Golling、Martin Quernheim、Manfred Wagner、Tomohiko Nishiuchi、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201309104

  日期：2014.2.3

  final step towards a bottom‐up synthesis of CNT sidewall segments, phenylene‐extended cyclic p‐hexaphenylbenzene trimers ([3]CHPB) were prepared, and NMR studies revealed a strain‐induced 1,2‐phenyl shift. It was further shown that an increase in ring size leads to selectively dehydrogenated macrocycles. Larger homologues are envisioned to give smooth condensation reactions toward graphenic sidewalls and

  结构明确的单分散碳纳米管（CNT）侧壁片段的合成对材料科学提出了挑战。现在报道了聚苯撑圆筒的合成，该聚苯撑圆筒包含典型的苯连接性，类似于[9,9]和[15,15] CNT的前体，并且通过X射线晶体学对其产品进行了表征。为了研究环应变分子的氧化环脱氢反应，这是朝下自上而下合成CNT侧壁链段的最后一步，亚苯基延伸的环状p制备了六苯基苯三聚体（[3] CHPB），NMR研究表明，应变诱导的1,2-苯基位移。进一步表明，环尺寸的增加导致选择性脱氢的大环。可以设想到较大的同系物，以使石墨烯侧壁发生平滑的缩合反应，将来应用作形成CNT的种子。
• Three-Dimensionally Arranged Cyclic<i>p</i>-Hexaphenylbenzene: Toward a Bottom-Up Synthesis of Size-Defined Carbon Nanotubes
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Xinliang Feng、Volker Enkelmann、Manfred Wagner、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201203227

  日期：2012.12.21

  three dimensions: As a step toward a bottom‐up synthesis of size‐defined carbon nanotubes (CNTs), [3]cyclo‐4′,4′′′′‐hexaphenylbenzenes ([3]CHPBs) were synthesized and investigated. Theoretical and experimental results revealed that [3]CHPBs possess highly twisted [9]cyclo‐p‐phenylene cores. [3]cyclo‐2,11‐(Hexa‐peri‐hexabenzocoronene) ([3]CHBC) was also examined for CNT synthesis (see figure).

  转到三个维度：作为自下而上合成尺寸定义的碳纳米管（CNT）的步骤，合成并研究了[3]环-4'，4'''-六苯基苯（[3] CHPBs）。理论和实验结果表明，[3] CHPB具有高度扭曲的[9]环-对-亚苯基核。[3]环-2,11-（六溴围-hexabenzocoronene）（[3] CHBC）还检查CNT合成（见图）。
• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetrabromo-p-benzoquinone
  作者：Ihsan Ullah、Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.115

  日期：2009.8

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of tetrabromo-p-benzoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Zahid Hassan、Ihsan Ullah、Iftikhar Ali、Rasheed Ahmad Khera、Ingo Knepper、Asad Ali、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.040

  日期：2013.1

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of tetrabromo-p-benzoquinone and 2,3-dibromonaphthoquinone provide a convenient approach to tetraaryl-p-benzoquinones and 2,3-diarylnaphthoquinones. Suzuki-Miyaura of tetrabromo-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and of 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) resulted in the formation of the same type of quinone products instead of the expected benzene and naphthalene derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.