3-Methoxyandrostan-3,5,9(11)-trien-17-on | 28319-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxyandrostan-3,5,9(11)-trien-17-on
• 英文别名: 3-Methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 28319-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ZFQKEKFHIHHGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-158.0 °C
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxyandrostan-3,5,9(11)-trien-17-on 生成 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3669-3672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 生成 3-Methoxyandrostan-3,5,9(11)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives

  摘要：

  已知的孕烷衍生物是通过酯化已知的雄甾烷衍生物制备的，以得到式III的新酯物：##STR1## 其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或碳数不超过6的烷酰氧基团，并且与Ag(I)和甲酸反应。

  公开号：

  US04708823A1

文献信息

• Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1223174A3

  公开（公告）日：2005-03-16

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein:-A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5- R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, varyloxy;R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical;-B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group: where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy; andR8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。
• 醋酸四烯物及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN105622699A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及醋酸四烯物及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，将化合物Ⅰ和醚化试剂发生醚化反应，得到化合物II，将化合物II和试剂A在强碱作用下发生加成反应、在酸性溶液下发生水解和消去反应，得到化合物III，将化合物III和乙酸盐发生取代、重排反应，得到化合物IV；将化合物IV进行1位和2位脱氢，制得醋酸四烯物及其衍生物V。上述制备方法，以化合物Ⅰ为原料，经过羰基醚化，加成，水解，消去，重排，脱氢反应得到产物，化合物Ⅰ原料易得，成本低，且制备过程无需使用贵金属，反应条件易于控制，操作简便，适合工业上大规模生产，得到的醋酸四烯物是合成地塞米松、布地奈德及倍他米松等甾体类药物的重要中间体。
• Corticosteroids from 17-keto steroids via 20-cyano-.DELTA..sup.17
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04600538A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  The process of the present invention transforms 17-keto steroids (I) to the corresponding corticoids (IV) in three steps.

  本发明的过程分为三步将17-酮类固醇(I)转化为相应的皮质类固醇(IV)。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF 9,11 EPOXY STEROIDS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20070060746A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein: -A-A- represents the group —CHR 4 —CHR 5 — or —CR 4 ═CR 5 — —R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, aryloxy, R 1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical, —B—B— represents the group —CHR 6 —CHR 7 — or an alpha- or beta-oriented group: where R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, and R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, or R 8 and R 9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R 8 or R 9 together with R 6 or R 7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的过程步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基瑞酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团—CHR4—CHR5—或—CR4═CR5—，——R3、R4和R5分别选择自氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、氰基、芳氧基等组成的群；R1代表α-定向的低级烷氧基羰基或羟基烷基基团，-B-B-代表基团—CHR6—CHR7—或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基等组成的群；R8和R9分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基，或R8和R9一起构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7一起构成一个与五环D环融合的碳环或杂环结构。
• Processes for preparations of 9,11-epoxy steroids and intermediates useful therein
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20080027237A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of 9,11-epoxy steroids.

  为合成9,11-环氧类固醇提供了多种新的反应方案、新的工艺步骤和新的中间体。