1-cyclopropyl-1-methyldibenzospiro<2.4>heptane | 91266-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-methyldibenzospiro<2.4>heptane
• 英文别名: 2-cyclopropyl-2-methylspiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
• CAS: 91266-61-4
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: MIBNSQJJUDOVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-methyldibenzospiro<2.4>heptane 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 spiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Reactions of some cyclopropanes activated by a spiro-linked fluorene. Importance of electronic matching of a reacting partner in thermal cycloaddition with TCNE and ring-opening dehydrogenation with DDQ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a023

文献信息

• Ready Thermal DDQ Dehydrogenation of Some Methylcyclopropanes Activated by a Spiro-Fused Fluorene Group
  作者：Masashi Murakami、Takashi Tsuji、Masafumi Oda、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1987.863

  日期：1987.5.5

  group were readily dehydrogenated by DDQ, but not by chloranil, to give a butadiene derivative, which reacted further with DDQ to afford 7-(o,o′-biphenylene)-3,4-dichloro-1,6-dicyano-9-alkylbicyclo[4.4.0]deca-3,8-diene-2,4-dione. In contrast, methylcyclopropanes substituted merely by two phenyl groups were reluctant to undergo the dehydrogenation.

  一些被螺稠芴基团活化的甲基环丙烷很容易被 DDQ 脱氢，但不能被氯苯醌脱氢，得到丁二烯衍生物，然后与 DDQ 进一步反应得到 7-(o,o'-亚联苯)-3,4-二氯-1,6-二氰基-9-烷基双环[4.4.0]deca-3,8-diene-2,4-dione。相比之下，仅被两个苯基取代的甲基环丙烷不愿意进行脱氢。
• Facile thermal [.sigma.2 + .pi.2] cycloadditions of some cyclopropanes with TCNE. A remarkable effect of the fluorene unit fused in a spiro fashion
  作者：S. Nishida、M. Murakami、T. Mizuno、T. Tsuji、H. Oda、N. Shimizu

  DOI：10.1021/jo00192a051

  日期：1984.9
• NISHIDA, SHINYA;MURAKAMI, MASASHI;MIZUNO, TETSUO;TSUJI, TAKASHI;ODA, HIRO+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3428-3429
  作者：NISHIDA, SHINYA、MURAKAMI, MASASHI、MIZUNO, TETSUO、TSUJI, TAKASHI、ODA, HIRO+

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI MASASHI; TSUJI TAKASHI; ODA MASAFUMI; NISHIDA SHINYA, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 863-866
  作者：MURAKAMI MASASHI、 TSUJI TAKASHI、 ODA MASAFUMI、 NISHIDA SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of some cyclopropanes activated by a spiro-linked fluorene. Importance of electronic matching of a reacting partner in thermal cycloaddition with TCNE and ring-opening dehydrogenation with DDQ
  作者：Shinya Nishida、Masashi Murakami、Hirofumi Oda、Takashi Tsuji、Tetsuo Mizuno、Megumi Matsubara、Noboru Kikai

  DOI：10.1021/jo00277a023

  日期：1989.8