(1Z,3Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene | 287193-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene
• 英文别名: (1Z,3Z)-[1-methyloxy-1,3-hexadienyloxy]tert-butyldimethylsilane；tert-butyl-[(1Z,3Z)-1-methoxyhexa-1,3-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 287193-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: SJCUXKSBHIRDOV-BASFJDSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 (1Z,3Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl (E)-4-(3',5',6'-trichloro-1',4'-benzoquinon-2'-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.

  DOI：

  10.1071/ch00027
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1Z,3Z)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 α,β-不饱和酯的 γ-芳基化甲硅烷基乙烯酮缩醛

  摘要：

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002328

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals
  作者：David S. Huang、John F Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201002328

  日期：——

  Smarty cat: A method for the palladium‐catalyzed γ‐arylation of α,β‐unsaturated esters via silyl ketene acetals in the absence of fluoride has been developed. The coupling proceeds with electron‐rich and electron‐poor aryl bromides and vinyl bromides in high yields with a high tolerance for other functional groups.

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。
• ——
  作者：Donald W. Cameron、Ross M. Heisey

  DOI：10.1071/ch00027

  日期：——

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.