3-methylidene-2H-chromene-2,4(3H)-dione | 118157-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methylidene-2H-chromene-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-methylenechromane-2,4-dione；3-Methylene-2H-1-benzopyran-2,4(3H)-dione；3-methylidenechromene-2,4-dione
• CAS: 118157-98-5
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: WNLOJUCGIIFWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-2H-chromene-2,4(3H)-dione 在 Benzylammonium-benzyldithiocarbamat 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 双香豆素
  参考文献：
  名称：

  水中原位生成的邻苯醌甲基化物（o -QMs）与二硫代氨基甲酸盐的无催化剂1,4-Michael型反应

  摘要：

  摘要首次研究了将二硫代氨基甲酸盐无催化剂共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）中。在室温下于水中以中等至良好的产率合成了4-羟基香豆碱，4-羟基吡喃酮和2-萘酚的几种二硫代氨基甲酸酯衍生物。 图形概要 在室温下在水中 无催化剂地将二硫代氨基甲酸盐加成至原位生成的o- QMs。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01644-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基色烯-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methylidene-2H-chromene-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基甲基衍生物生成杂环醌甲基化物及其环加成反应的研究

  摘要：

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。

  DOI：

  10.1039/c39880000527

文献信息

• Synthesis of 3-aminomethyl-4-hydroxycoumarins and their retro-Mannich reaction in dimethyl sulfoxide
  作者：B. G. Milevskii、T. A. Chibisova、N. P. Solov´eva、A. Yu. Sukhorukov、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-015-0879-5

  日期：2015.2

  Hydrogenation of 3-formyl-4-hydroxycoumarin aliphatic imines leads to 3-aminomethyl-4-hydroxycoumarins, which undergo a retro-Mannich reaction in dimethyl sulfoxide containing even traces of water.

  3-甲酰基-4-羟基香豆素脂肪族亚胺的氢化生成3-氨基甲基-4-羟基香豆素，其在含有甚至痕量水的二甲亚砜中进行逆曼尼希反应。
• Reaction of β-Vinyl-meso-tetraphenylporphyrin with o-Quinone Methides
  作者：José Cavaleiro、José Menezes、Ana Gomes、Artur Silva、Maria Faustino、Maria Neves、Augusto Tomé、Fernando de C. da Silva、Vitor Ferreira

  DOI：10.1055/s-0030-1260947

  日期：2011.8

  The hetero-Diels-Alder reaction of β-vinyl-meso-­tetraphenylporphyrinatozinc(II) with quinone methides generated in situ from Knoevenagel reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoqui­none, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-6-methylcoumarin with paraformaldehyde and directly from o-hydroxybenzyl alcohol derivatives is reported.

  报告了 2-羟基-1,4-萘醌、4-羟基香豆素和 4-羟基-6-甲基香豆素与多聚甲醛的 Knoevenagel 反应以及邻羟基苄醇衍生物直接生成的 δ-乙烯基-甲磺酰基四苯基卟啉atozinc(II)与醌甲酯的异狄尔斯-阿尔德反应。
• Scalable Diastereoselective Electrosynthesis of Spiro[benzofuran-2,2′-furan]-3-ones
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh、Kiyana Ghafouri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02186

  日期：2024.1.5

  approach for achieving spirobenzofurans in a user-friendly and operationally simple undivided cell setup under constant current. This metal-catalyst-free electrochemical procedure afforded spiro[benzofuran-2,2′-furan]-3-ones with high diastereoselectivity. Compatibility with gram-scale synthesis along with the convenient accessibility of reaction instruments and starting materials collectively raised

  螺苯并呋喃支架由于其三维结构，被纳入多种有价值的天然产物和候选药物分子中。在此，在电合成的帮助下，我们引入了一种新颖的电化学方法，用于在恒定电流下在用户友好且操作简单的未分割电池设置中实现螺苯并呋喃。这种无金属催化剂的电化学过程提供了具有高非对映选择性的螺[苯并呋喃-2,2'-呋喃]-3-酮。与以前具有挑战性的方法相比，与克级合成的兼容性以及反应仪器和起始材料的便利性共同提高了该协议的重要性。此外，通过研究反应物的循环伏安谱，获得了该反应的机理认识。
• CHAUNCEY, MAREK A.;GRUNDON, MICHAEL F.;RUTHERFORD, MARY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 527-529
  作者：CHAUNCEY, MAREK A.、GRUNDON, MICHAEL F.、RUTHERFORD, MARY J.

  DOI：——

  日期：——
• Optical Information Recording Medium and Optical Information Recording Method
  申请人：Watanabe Tetsuya

  公开号：US20070286059A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  An optical information recording medium, comprising on a substrate a recording layer containing a dye compound having a specific structure. An optical information recording method, comprising recording information on the optical information recording medium by irradiation with laser light of a wavelength of 550 or shorter or 440 nm or shorter.